(3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amide | 950747-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amide
• 英文别名: tert-butyl ((R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 950747-89-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: YNMGOCYGHMWBGI-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amide 在 Grubbs catalyst first generation 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-5,6-O-isopropylidene-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 碘 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.25h， 生成 (3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amide
  参考文献：
  名称：

  Appel反应条件下氮丙啶-2-醇生成烯丙胺的应用：N- (叔丁氧基羰基)-D-乙烯基甘氨酸甲酯的合成

  摘要：

  研究了 PPh 3 /I 2 /咪唑介导的由氮丙啶-2-醇形成的烯丙胺以合成N-（叔丁氧基羰基）-D-乙烯基甘氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153119

文献信息

• Efficient and mild method for preparation of allylic amines from aziridine-2-alcohols using PPh3/I2/imidazole
  作者：Subhash P. Chavan、Lalit B. Khairnar、Prakash N. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.078

  日期：2014.10

  Allylic amines are synthesized in good to excellent yields by treatment of aziridine-2-alcohols with PPh3/I2/imidazole in THF as solvent under mild conditions.

  通过在温和条件下，用THF中的PPh 3 / I 2 /咪唑在溶剂中处理氮丙啶-2-醇，可以合成优良至优异产率的烯丙胺。