methyl (+/-)-5-isopropenyl-2-methyl-1-cyclopentene-1-carboxylate | 73136-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+/-)-5-isopropenyl-2-methyl-1-cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-5-isopropenyl-1-cyclopenten-1-carboxylate；3-isopropenyl-2-methoxycarbonyl-1-methylcyclopentene；1-methyl-2-carbomethoxy-3-isopropenylcyclopentene
• CAS: 73136-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GCAMNNOCEDCJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-5-isopropenyl-2-methyl-1-cyclopentene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 生成 2-甲基-5-异丙烯基环戊-1-烯甲醛
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED CYCLOPENTANE DERIVATIVES FROM THE PHOTOADDUCTS OF METHYL 2,4-DIOXOPENTANOATE-OLEFINS: ALTERNATIVE SYNTHESES OFdl-DEHYDROIRIDODIAL ANDdl-CHRYSOMELIDIAL

  摘要：

  功能化的环戊烷衍生物通过甲基2,6-二氧庚酸酯的逆臭氧解反应制备，这些化合物可以通过甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的光环加成反应容易获得。通过这种方法，从异戊二烯合成了3-异丙烯基-2-甲氧基羧酸-1-甲基环戊烯，这是一种多功能的伊瑞多类萜烯中间体，以及1-甲氧基羧酸-2,6,6-三甲基富勒烯。同时完成了dl-去氢伊瑞多二醇和dl-金龟子醇的替代合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1153
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-isopropenyl-2,6-dioxopentanoate 在 乙酸酐 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 methyl (+/-)-5-isopropenyl-2-methyl-1-cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED CYCLOPENTANE DERIVATIVES FROM THE PHOTOADDUCTS OF METHYL 2,4-DIOXOPENTANOATE-OLEFINS: ALTERNATIVE SYNTHESES OFdl-DEHYDROIRIDODIAL ANDdl-CHRYSOMELIDIAL

  摘要：

  功能化的环戊烷衍生物通过甲基2,6-二氧庚酸酯的逆臭氧解反应制备，这些化合物可以通过甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的光环加成反应容易获得。通过这种方法，从异戊二烯合成了3-异丙烯基-2-甲氧基羧酸-1-甲基环戊烯，这是一种多功能的伊瑞多类萜烯中间体，以及1-甲氧基羧酸-2,6,6-三甲基富勒烯。同时完成了dl-去氢伊瑞多二醇和dl-金龟子醇的替代合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1153

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XXIX. A Convenient Preparation of 1,2,3-Substituted Cyclopentenes from the Photoadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene
  作者：Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1574

  日期：1985.5

  Photoadducts obtained by cycloaddition of isoprene with methyl 2,4-dioxopentanoate were converted to cyclopentene derivatives. The stereochemistry of the intermediate glycols was estabilished by chemical correlations to each other; only the cis-glycols were convertible to the cyclopentenes under the conditions employed, suggesting a fore-going acetylation of the hindered glycol functions.

  通过异戊二烯与 2,4-二氧戊酸甲酯的环加成反应获得的光加合物转化为环戊烯衍生物。中间体二醇的立体化学是通过相互之间的化学相关性建立的；在所采用的条件下，只有顺式二醇可转化为环戊烯，这表明受阻的二醇功能发生了乙酰化。
• Chrysomelidial by chromyl chloride oxidation: A revised structure for gastrolactone
  作者：Tappey H. Jones、Murray S. Blum、H.M. Fales

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77814-2

  日期：1980.1

  Non-conjugated gem-dialkylated alkenes were oxidized to aldehydes in the presence of α,β-unsaturated carbonyl functional groups, providing a new synthesis of 1 and a synthesis of 2 that led to a revised structure for gastrolactone.

  在存在α，β-不饱和羰基官能团的情况下，非共轭的宝石二烷基化的烯烃被氧化为醛，提供了1的新合成和2的合成，从而导致了胃内酯的结构改变。
• Electrophile-initiated ring-opening reactions of 2-methylene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hexanes. New methodology for the synthesis of highly functionalized 1,2,3-trisubstituted cyclopentenes
  作者：Richard A. Roberts、Volker Schuell、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00160a028

  日期：1983.6
• Favorskii rearrangement and Grob fragmentation of carvone tribromides
  作者：Joseph Wolinsky、Robert O. Hutchins

  DOI：10.1021/jo00986a022

  日期：1972.10
• Synthesis of 2-(methoxycarbonyl)- and 2-(acetoxymethyl)-3-isopropenyl-1-methylcyclopentene. Key intermediates for the synthesis of iridoid monoterpenes
  作者：Takeshi Imagawa、Toshihiko Sonobe、Hisahiro Ishiwari、Tetsuo Akiyama、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1021/jo01298a052

  日期：1980.5