1,1,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-9-en-5-ol | 18061-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-9-en-5-ol
• CAS: 18061-08-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: NSXYVKHAHHBURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-9-en-5-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (+/-)-α-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-香豆烯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680000056
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-(1,1-二甲基-2-丙烯基)-(1-羟甲基)-3-环己烯 在 Grubbs catalyst first generation 氢氧化钾 、 cerium(III) chloride 、 silica gel 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1,1,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-9-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C

  摘要：

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.131

文献信息

• Synthesis of (±)-α-chamigrene.
  作者：Josée Plamondon、Perséphone Canonne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74834-9

  日期：1991.1

  generated enolate arising from the 1,4-addition of lithium dimethylcuprate to 3-methylcyclohex-2-en-1-one allows an efficient preparation of spiroketones, including a key intermediate for the synthesis of (±)-α-Chamigrene.

  选择性生成的烯醇盐的区域特异性螺烷基化反应是由1，4-加成的二甲基二甲基碳酸锂与3-甲基环己-2-烯-1-酮形成的，可以有效地制备螺酮，包括合成（±）-α的关键中间体-Chamigrene。
• Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi、Manoj Mathews

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.131

  日期：2006.3

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (±)-α-chamigrene
  作者：Akira Tanaka、Hisashi Uda、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c19680000056

  日期：——