5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline | 27428-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2,2-dimethylpyrano[3,2-c]quinoline
• CAS: 27428-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: XFHOFGGRLZYJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 在 铂 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十六部分。来自异戊二烯基环氧化物的碱催化的2,2-二甲基吡喃喹啉。芬达斯汀的合成与生物发生

  摘要：

  3-异戊烯基-2,4-二甲氧基喹啉环氧化物与氢氧化钾在二甲基亚砜水溶液中的反应以高收率提供了2,2-二甲基吡喃喹啉，并导致了生物碱氟代新碱的新合成。机理研究导致分离出烯丙基醇中间体并检测到第二种烯丙基醇，并表明醌甲基化物参与环化步骤。讨论了芬达丝素和相关化合物的生物发生。

  DOI：

  10.1039/p19730001055
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-8-甲氧基喹啉 在 吡啶 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  来自 Agathosma 物种的喹啉酮生物碱

  摘要：

  摘要 从 Agathosma 属的一个新物种的地上部分产生了 skimmianine 和两种新的生物碱，通过光谱数据和合成鉴定为 4,6-二甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮和 2,6-二氢-9-甲氧基-2,2,6-trimethyl-5H-pyrano[3,2c]quinolin-5-one。进一步合成了相关结构，对八种合成结构的 2D NMR 研究使我们能够更正文献中出现的一些数据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85447-n

文献信息

• CAMPBELL, WILLIAM E.;DAVIDOWITZ, BETTE;JACKSON, GRAHAM E., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1303-1306
  作者：CAMPBELL, WILLIAM E.、DAVIDOWITZ, BETTE、JACKSON, GRAHAM E.

  DOI：——

  日期：——