5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline | 42522-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• CAS: 42522-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: FNHPLLFUIATLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,8-trimethoxy-3-(3'-methylbut-2'-enyl)-2-quinolinone 在 铂 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十六部分。来自异戊二烯基环氧化物的碱催化的2,2-二甲基吡喃喹啉。芬达斯汀的合成与生物发生

  摘要：

  3-异戊烯基-2,4-二甲氧基喹啉环氧化物与氢氧化钾在二甲基亚砜水溶液中的反应以高收率提供了2,2-二甲基吡喃喹啉，并导致了生物碱氟代新碱的新合成。机理研究导致分离出烯丙基醇中间体并检测到第二种烯丙基醇，并表明醌甲基化物参与环化步骤。讨论了芬达丝素和相关化合物的生物发生。

  DOI：

  10.1039/p19730001055