7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H,6H-pyran[3,2-c]quinolin-5-one | 35989-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H,6H-pyran[3,2-c]quinolin-5-one
• 英文别名: 8-(methoxy)flindersine；7-methoxyflindersine；8-methoxyflindersine；N-methyl-8-methoxyflindersin；7-methoxy-2,2-dimethyl-2,6-dihydro-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one；7-methoxy-2,2-dimethyl-6H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 35989-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: YBYSRJYNHOVUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H,6H-pyran[3,2-c]quinolin-5-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-dihydroxy-7-methoxy-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Watters, William H.; Ramachandran, Venkataraman N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 6, p. 1201 - 1215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(γ,γ-dimethylallyl)-4-hydroxy-8-methoxy-2-quinolone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H,6H-pyran[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃基喹啉生物碱的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80106-1

文献信息

• Synthesis of Pyranoquinoline alkaloids via (4+2) cycloaddition reaction
  作者：T. Suresh、T. Dhanabal、R. Nandha Kumar、P. S. Mohan

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.79

  日期：2005.1

  alkaloids were Preparedfrom o-quinone methide intermediates Results and Discussion As a first step, 4-hydroxy-2( 1 //)-quinoline and its derivatives (la-d) was prepared from reported procedure [12,13]. Generation of the required 3-methylene-quinolin-2,4 (1H, 3^T)-diones (2a-d) was made by refluxing a solution of la-d with para formaldehyde in 1,4 dioxane. To the refluxing solution, 3,3-dimethylacrylic

  通过生成邻醌甲基化物中间体和多聚甲醛，分别从 4-羟基喹啉 2 (l//)-酮、二甲基丙烯酸和多聚甲醛合成吡喃喹啉类生物碱，如弗林德辛、单丙胺、1-V-甲基弗林德辛及其衍生物。进行 (4+2) 环加成。此外，二氢中间体被 DDQ 氧化。简介 吡喃喹啉是芸香科植物许多生物碱的主要组成单位，因其有趣的药理特性而倍受重视”。Flindersine 4a 是吡喃喹啉生物碱家族的成员，是从弗林德西亚的木材中分离出来的australis 于 1984 年。 O-Quinone methide 是有机合成中的重要中间体，它们的作用是 1, 3-氧杂丁二烯单元在逆电子需求 Diels-Alder 反应中得到了广泛的研究”。然而，一般杂环醌甲基化物，特别是喹诺酮醌甲基化物的 Diels-Alder 反应很少受到关注”。在本文中，我们编写了一种新的直接方法，用于合成吡喃喹啉类生物碱，如 Findersine、
• Simple Efficient Synthesis of Pyranoquinoline Alkaloids: Flindersine, Khaplofoline, Haplamine and their Analogues
  作者：Dhanabal Thangavel、Sangeetha Ravindran、Gengan Robert Moonsamy、Mohan Subramaniam Palathurai

  DOI：10.3184/030823407x191859

  日期：2007.2

  An efficient two step synthesis of pyranoquinoline alkaloids is described. Direct treatment of isoprene with 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one in the presence of polyphosphoric acid furnished dihydroflindersine in good yield, and which on dehydrogenation led to a new synthesis of flindersine. Khaplofoline, a linear pyranoquinoline alkaloid, was obtained as a minor product. The syntheses of derivatives are

  描述了吡喃喹啉生物碱的有效两步合成。在多磷酸的存在下，用 4-羟基喹啉-2(1H)-one 直接处理异戊二烯以良好的收率提供二氢氟苯磺辛，脱氢导致氟苯辛的新合成。Khapfoline 是一种线性吡喃喹啉生物碱，作为次要产物获得。还记录了衍生物的合成。
• Quinolinone alkaloids from an Agathosma species
  作者：William E. Campbell、Bette Davidowitz、Graham E. Jackson

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85447-n

  日期：1990.1

  parts of a new species from the genus Agathosma yielded skimmianine and two new alkaloids which were identified by means of spectral data and synthesis as 4,6-dimethoxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone and 2,6-dihydro-9-methoxy-2,2,6-trimethyl-5H-pyrano[3,2 c ]quinolin-5-one. Further related structures were synthesized and a 2D NMR study on the eight synthetic structures enabled us to correct some of the data

  摘要 从 Agathosma 属的一个新物种的地上部分产生了 skimmianine 和两种新的生物碱，通过光谱数据和合成鉴定为 4,6-二甲氧基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮和 2,6-二氢-9-甲氧基-2,2,6-trimethyl-5H-pyrano[3,2c]quinolin-5-one。进一步合成了相关结构，对八种合成结构的 2D NMR 研究使我们能够更正文献中出现的一些数据。
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 7, p. 507 - 512
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• Venturella, Pietro; Bellino, Aurora; Marino, Maria Luisa, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1873 - 1877
  作者：Venturella, Pietro、Bellino, Aurora、Marino, Maria Luisa

  DOI：——

  日期：——