Aglycone A₃ | 62574-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Aglycone A₃
• 英文别名: Spiro(4.5)dec-6-en-8-one, 2-(1-(hydroxymethyl)ethenyl)-6,10-dimethyl-, (2R,5S,10R)-；(3R,5S,6R)-3-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-9-en-8-one
• CAS: 62574-28-1；79299-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: NGHJSKWBHDRUJT-UMVBOHGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((8S,10R,13R)-7,13-Dimethyl-1,4-dithia-dispiro[4.2.4.2]tetradec-6-en-10-yl)-malonic acid monoethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 二乙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 Aglycone A₃
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.

  摘要：

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.544

文献信息

• Total synthesis of (±)-solavetivone; X-ray crystal structure of 2-hydroxy-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  作者：C. Iwata、T. Fusaka、T. Fujiwara、K. Tomita、M. Yamada

  DOI：10.1039/c39810000463

  日期：——

  (±)-Solavetivone (1) was synthesized by a new spiro-annelation reaction and a unique regio- and stereo-selective reduction of the spiro-dienone (4) to give (5), the structure of which has been determined by X-ray crystal-lography.

  （±）-Solavetivone（1）是通过新的螺旋退火反应和螺-二烯酮的独特区域和立体选择性还原反应合成的（4），得到（5），其结构已由X确定射线晶体学。