2-((8S,10R,13R)-7,13-Dimethyl-1,4-dithia-dispiro[4.2.4.2]tetradec-6-en-10-yl)-malonic acid monoethyl ester | 79265-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((8S,10R,13R)-7,13-Dimethyl-1,4-dithia-dispiro[4.2.4.2]tetradec-6-en-10-yl)-malonic acid monoethyl ester
• CAS: 79265-81-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄S₂
• 分子量: 384.561
• InChiKey: HLHCBWPVBLZVJD-XOJBCMJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((8S,10R,13R)-7,13-Dimethyl-1,4-dithia-dispiro[4.2.4.2]tetradec-6-en-10-yl)-malonic acid monoethyl ester 在 六氯丙酮 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (2R*,5S*,10R*)-6,10-dimethyl-2-(2-propenyl)spiro<4.5>dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  （±）-solavetivone的全合成；2-羟基-6,10-二甲基螺[4.5] dec-6-en-8-one的X射线晶体结构

  摘要：

  （±）-Solavetivone（1）是通过新的螺旋退火反应和螺-二烯酮的独特区域和立体选择性还原反应合成的（4），得到（5），其结构已由X确定射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c39810000463
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,5S*,10R*)-2-bis(ethoxycarbonyl)methyl-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到2-((8S,10R,13R)-7,13-Dimethyl-1,4-dithia-dispiro[4.2.4.2]tetradec-6-en-10-yl)-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.

  摘要：

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.544