(S)-cyclohexyl[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]acetic acid | 925240-97-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-cyclohexyl[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]acetic acid
• 英文别名: Fmoc-MeChg-OH；(S)-a-[Fmoc-(methyl)amino]cyclohexaneacetic acid；(2S)-2-cyclohexyl-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]acetic acid
• CAS: 925240-97-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: ZVTSJEYBSAOGMV-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-cyclohexyl[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]acetic acid 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-cyclohexyl-N-methyl-2-(methylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel potent hepatitis C virus NS3 protease inhibitors: Discovery of 4-hydroxy-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylic acid as a N-acyl-l-hydroxyproline bioisostere

  摘要：

  Potent tetrapeptidic inhibitors of the HCV NS3 protease have been developed incorporating 4-hydroxy-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylic acid as a new N-acyl-L-hydroxyproline mimic. The hydroxycyclopentene template was synthesized in eight steps from commercially available, (syn)-tetrahydrophthalic anhydride. Three different amino acids were explored in the PI-position and in the P2-position the hydroxyl group of the cyclopentene template was substituted with 7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-ol. The P3/P4-positions were then optimized from a set of six amino acid derivatives. All inhibitors were evaluated in an in vitro assay using the full-length NS3 protease. Several potent inhibitors were identified, the most promising exhibiting a K-i value of 1.1 nM. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.044
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙基硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-cyclohexyl[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌双加氧酶AsqJ是混杂的且是双峰的：喹诺酮类与喹唑啉酮类的底物定向形成

  摘要：

  先前的研究表明，Fe II /α-酮戊二酸依赖性双加氧酶AsqJ诱导构巢曲霉在viridicatin生物合成中的骨架重排，从苯并[1,4]二氮杂-2,5-二酮底物生成喹诺酮骨架。我们报告说，仅通过改变苯并二氮杂二酮底物中的取代基，AsqJ即可催化另外的，完全不同的反应。通过底物筛选，功能探针的应用和计算分析来建立这种新机制。AsqJ消费税H 2由合适的苯并[1,4]二氮杂-2-5,5-二酮底物的杂环结构生成CO，生成喹唑啉酮。这种新颖的AsqJ催化途径由复杂底物中的单个取代基控制。AsqJ的这种独特的底物定向反应性可实现喹诺酮或喹唑啉酮的靶向生物催化生成，喹诺酮或喹唑啉酮是两种具有特殊生物医学相关性的生物碱框架。

  DOI：

  10.1002/anie.202017086

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND CONTAINING N-SUBSTITUTED-AMINO ACID RESIDUE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE CONTENANT UN RÉSIDU D'ACIDE AMINÉ N-SUBSTITUÉ<br/>[JA] Ｎ－置換－アミノ酸残基を含むペプチド化合物の製造方法
  申请人：[en]CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA;[ja]中外製薬株式会社

  公开号：WO2022138891A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  本発明は、効率的に高純度のペプチド化合物を高収率で製造する方法を提供することを課題とする。固相法における最初の伸長反応に先立って、ペプチドを固相合成用樹脂に担持させることにより、斯かる課題を解決できることを見出した。
• Synthesis of novel potent hepatitis C virus NS3 protease inhibitors: Discovery of 4-hydroxy-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylic acid as a N-acyl-l-hydroxyproline bioisostere
  作者：Fredrik Thorstensson、Fredrik Wångsell、Ingemar Kvarnström、Lotta Vrang、Elizabeth Hamelink、Katarina Jansson、Anders Hallberg、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.044

  日期：2007.1

  Potent tetrapeptidic inhibitors of the HCV NS3 protease have been developed incorporating 4-hydroxy-cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylic acid as a new N-acyl-L-hydroxyproline mimic. The hydroxycyclopentene template was synthesized in eight steps from commercially available, (syn)-tetrahydrophthalic anhydride. Three different amino acids were explored in the PI-position and in the P2-position the hydroxyl group of the cyclopentene template was substituted with 7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-ol. The P3/P4-positions were then optimized from a set of six amino acid derivatives. All inhibitors were evaluated in an in vitro assay using the full-length NS3 protease. Several potent inhibitors were identified, the most promising exhibiting a K-i value of 1.1 nM. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fungal Dioxygenase AsqJ Is Promiscuous and Bimodal: Substrate‐Directed Formation of Quinolones versus Quinazolinones
  作者：Manuel Einsiedler、Cooper S. Jamieson、Mark A. Maskeri、Kendall N. Houk、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/anie.202017086

  日期：2021.4.6

  induces a skeletal rearrangement in viridicatin biosynthesis in Aspergillus nidulans, generating a quinolone scaffold from benzo[1,4]diazepine‐2,5‐dione substrates. We report that AsqJ catalyzes an additional, entirely different reaction, simply by a change in substituent in the benzodiazepinedione substrate. This new mechanism is established by substrate screening, application of functional probes, and

  先前的研究表明，Fe II /α-酮戊二酸依赖性双加氧酶AsqJ诱导构巢曲霉在viridicatin生物合成中的骨架重排，从苯并[1,4]二氮杂-2,5-二酮底物生成喹诺酮骨架。我们报告说，仅通过改变苯并二氮杂二酮底物中的取代基，AsqJ即可催化另外的，完全不同的反应。通过底物筛选，功能探针的应用和计算分析来建立这种新机制。AsqJ消费税H 2由合适的苯并[1,4]二氮杂-2-5,5-二酮底物的杂环结构生成CO，生成喹唑啉酮。这种新颖的AsqJ催化途径由复杂底物中的单个取代基控制。AsqJ的这种独特的底物定向反应性可实现喹诺酮或喹唑啉酮的靶向生物催化生成，喹诺酮或喹唑啉酮是两种具有特殊生物医学相关性的生物碱框架。