5-hydroxyimino-4-nor-3,5-secocholestan-3-oic acid | 131614-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-hydroxyimino-4-nor-3,5-secocholestan-3-oic acid
• 英文别名: 3-[(3R,3aR,5aS,6R,7E,9aS,9bS)-7-hydroxyimino-3a,6-dimethyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoic acid
• CAS: 131614-77-2
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₃
• 分子量: 419.648
• InChiKey: QJXWMHDMKNPQJV-GTSWMLJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyimino-4-nor-3,5-secocholestan-3-oic acid 在 吡啶 、 4-甲苯磺酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 4-aza-6-ethoxymethylcholest-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  两种甾体异羟肟酸甲磺酸盐的热解和光解

  摘要：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 的热解或光解得到 4-azacholestan-3-one, 4-aza-A-nor-B-homocholestan-3-one, 3-aza-one 的衍生物A-norcholestane、双(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)甲烷和双(3-aza-A-norcholestan-3-yl)尿素。相应的 5β-甲磺酸盐得到 5β（coprostane）类似物。提供了这些产物形成机制的证据，包括类 Favorski 环收缩和甲磺酸的酰胺氧化。对许多产品进行了详细的 1H 和 13C 分配，并列出了七种甾体烯酰胺的紫外线吸收。长程同核和异核 NMR 连通性用于确认三种二聚体化合物的结构，并将 4-aza-5-甲氧基-A-nor-β-homocholestan-3-one 的甲氧基官能团的构型指定为5α。

  DOI：

  10.1139/v97-104
• 作为产物：
  描述：

  3,5-seco-4-nor-cholestan-5-one-3-oic acid 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到5-hydroxyimino-4-nor-3,5-secocholestan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  两种甾体异羟肟酸甲磺酸盐的热解和光解

  摘要：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 的热解或光解得到 4-azacholestan-3-one, 4-aza-A-nor-B-homocholestan-3-one, 3-aza-one 的衍生物A-norcholestane、双(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)甲烷和双(3-aza-A-norcholestan-3-yl)尿素。相应的 5β-甲磺酸盐得到 5β（coprostane）类似物。提供了这些产物形成机制的证据，包括类 Favorski 环收缩和甲磺酸的酰胺氧化。对许多产品进行了详细的 1H 和 13C 分配，并列出了七种甾体烯酰胺的紫外线吸收。长程同核和异核 NMR 连通性用于确认三种二聚体化合物的结构，并将 4-aza-5-甲氧基-A-nor-β-homocholestan-3-one 的甲氧基官能团的构型指定为5α。

  DOI：

  10.1139/v97-104

文献信息

• NOXEL OXIME DERIVATIVES OF 3, 5-SECO-4-NOR-CHOLESTANE, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：Drouot Cyrille

  公开号：US20110275680A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to novel chemical compounds, in particular oxime derivatives of 3,5-seco-4-nor-cholestane, to the application thereof as drugs, in particular cytoprotective drugs, and more particularly as neuroprotective, cardioprotective and/or hepatoprotective drugs.

  本发明涉及新型化学化合物，特别是3,5-去氢胆甾-4-酮肟衍生物，其应用作为药物，特别是细胞保护药物，更特别是神经保护、心脏保护和/或肝脏保护药物。
• Circular Dichroism of some steroidal 6-membered ketoximes
  作者：Günther Snatzke、Jadwiga Frelek、Wojciech J.Szczepek

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80014-p

  日期：1990.1
• NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OXIME DU 3,5-SECO-4-NOR-CHOLESTANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：Trophos

  公开号：EP2370071A1

  公开（公告）日：2011-10-05
• US9115059B2
  申请人：——

  公开号：US9115059B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• [EN] NOVEL OXIME DERIVATIVES OF 3,5-SECO-4-NOR-CHOLESTANE, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OXIME DU 3,5-SECO-4-NOR-CHOLESTANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：TROPHOS

  公开号：WO2010076418A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  La présente invention concerne de nouveaux composés chimiques, particulièrement des dérivés d'oxime du 3,5-seco-4-nor-cholestane, leur application à titre de médicaments, notamment comme médicaments cytoprotecteurs, particulièrement comme médicaments neuroprotecteurs, cardioprotecteurs et/ou hépatoprotecteurs.