2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2S,3S,5S,6R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-formyl-7,7-dimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-ylmethyl ester | 267872-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2S,3S,5S,6R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-formyl-7,7-dimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-ylmethyl ester
• CAS: 267872-88-8
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 520.784
• InChiKey: LFHJDMDUBHTFIX-ZNPNLSIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2S,3S,5S,6R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-formyl-7,7-dimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-ylmethyl ester 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-7,7-dimethyl-3-vinyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成13-脱氧和9,13-二脱氧佛波醇的通用中间体的有效方法

  摘要：

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02103-6
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,5S,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-[methoxy(trimethylsilyl)methyl]-7,7-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2S,3S,5S,6R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-formyl-7,7-dimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成13-脱氧和9,13-二脱氧佛波醇的通用中间体的有效方法

  摘要：

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02103-6