dl-2,6-octadiene-4,5-diolhexanediene-3,4-diol | 4486-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dl-2,6-octadiene-4,5-diolhexanediene-3,4-diol
• 英文别名: (2E,6E)-octa-2,6-diene-4,5-diol；racemic-di-1-propenyl-glycol；threo-Dipropenylglykol；racem.-octa-2t,6t-diene-4,5-diol；racem.-Octa-2t,6t-dien-4,5-diol；racemisches 1.2-Dipropenyl-aethylenglykol；(2E,4R,5R,6E)-octa-2,6-diene-4,5-diol
• CAS: 4486-59-3；19700-06-2；19700-98-2；26171-87-9；99944-93-1；102517-71-5；114612-51-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OIBIEVMGTDETCN-OPFKOPFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2,6-octadiene-4,5-diolhexanediene-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 barium dihydroxide 、 二甲基硫 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 (-)-diethyl tartrate 、 红铝 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 D-chalcose
  参考文献：
  名称：

  Kuefner, Ulrike; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 1, p. 90 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 二氯二茂钛 、 仲丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dl-2,6-octadiene-4,5-diolhexanediene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钛（III）-镁（II）配合物介导的芳香族和α，β-不饱和醛.dta的高度立体选择性松木化

  摘要：

  用sec-BuMgCl在THF中还原Cp 2 TiCl 2产生浅绿色的深棕色溶液，已发现该溶液可促进芳族和α，β-不饱和醛的还原均偶联反应，从而生成具有高硫选择性的对称1，2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96822-9

文献信息

• Indium-catalyzed reductive coupling of aromatic carbonyl compounds and imines in the presence of aluminum and chlorosilanes
  作者：Seiji Ohtaka、Kenji Mori、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/hc.1049

  日期：——

  have also been revealed to be effective as catalysts. The catalytic effect of the indium compound is remarkable, and, thus, without it, no reaction occurs in the case of aromatic aldehydes and aldimines, and an induction period is quite long in the case of aromatic ketones. Without either TMSCl or Al, no reaction proceeds even in the presence of the catalyst. Unfortunately, the diastereoselectivity of

  在氮气氛下，在三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和铝金属存在下，在室温下使用催化量的 InCl3 (0.5–3.0 mol%) 在四氢呋喃 (THF) 中实现了芳香醛、酮和亚胺的还原均偶联。 A1) 分别以良好到中等的产率提供相应的 1,2-二醇和 1,2-二胺。其他铟化合物如 In(NO3)3、环戊二烯基铟和金属铟也已被证明可有效用作催化剂。铟化合物的催化效果显着，因此如果没有它，芳香醛和醛亚胺不发生反应，芳香酮的诱导期相当长。没有 TMSCl 或 Al，即使在催化剂存在下也不会进行反应。很遗憾，产物（dl 和meso）的非对映选择性不高。尽管精确的反应方案尚不清楚，但我们初步提出，在 TMSCl 存在下，铝表面可能会形成具有氧化还原活性的 In-Al 合金，并且可能发生从合金到基材的电子转移。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:309–316, 2001
• Selective Pinacol-Coupling Reaction using a Continuous Flow System
  作者：Nicolas Sotto、Clément Cazorla、Carole Villette、Muriel Billamboz、Christophe Len

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02069

  日期：2016.11.18

  The first continuous flow pinacol coupling reaction of carbonyl compounds was successfully achieved within only 2 min during a single pass through a cartridge filled with zinc(0). The optimized method allowed the efficient production of gram-scale value-added compounds with high productivity. The developed methodology is efficient for aromatic or α,β-unsaturated aldehydes but gives moderate results

  在单次通过装满锌（0）的药筒的过程中，仅2分钟内就成功实现了羰基化合物的首次连续频哪醇连接反应。通过优化方法，可以高效地生产出克级的增值化合物。所开发的方法对于芳族或α，β-不饱和醛是有效的，但对于更稳定的苯乙酮衍生物却给出了适度的结果。此外，与相应的分批方法相比，流动法在产率和选择性方面显示出更好的结果。
• Synthesis of 4,6-diedoxy-d- and -l-hexoses from racemic and meso-dipropenylglycol
  作者：Ulrike Küfner、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90078-8

  日期：1987.4

  form. Regioselective reductive cleavage of the epoxide ring and ozonolysis of the CC-double bond gave 2- O -4,6-dideoxy- d - and - l - xylo -hexose ( 5 d and 5 l ) respectively, in only four steps from racemate[(±)- 1 ]. The transformation of compound 5 l into l -chalcose is described. Similarly, mono- O -benzylation of meso -dipropenylglycol and subsequent Sharpless epoxidation in the presence of diethyl

  摘要Rac-和中-二乙烯基二醇通过位点选择性环氧化为光学纯糖的合成提供了一种通用的策略。本文通过合成4,6-二脱氧己糖为例。从单-O-苄基二-（1-丙烯基）二醇开始，该化合物容易通过Sharpless环氧化从外消旋-二-1-丙烯基二醇[（±）-1]中获得，分别是3 d和3 l二醇-环氧化合物，分别以对映体纯形式合成。环氧化物的区域选择性还原裂解和CC-双键的臭氧分解，仅需四个步骤，即可分别生成2-O -4,6-dideoxy-d-和-l-xylo-hexose（5 d和5 l）。来自消旋体[（±）-1]。描述了将化合物5 l转化为1-查糖。相似地，
• Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 6, p. 869 - 871
  作者：Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Criegee et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 81,93
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——