[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 262853-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 262853-09-8
• 化学式: C₁₃H₂₅F₃O₅SSi
• 分子量: 378.485
• InChiKey: DRAHCNJFUZGKBI-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-((4aS,6R,7S,8S,9aR)-7,8-Dihydroxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-1-((2R,3S,4aS,8aR)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l

文献信息

• Efficient convergent synthesis of a trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system
  作者：Goh Matsuo、Hiroshi Hinou、Hiroyuki Koshino、Toshiro Suenaga、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02173-5

  日期：2000.2

  A very efficient convergent strategy for the construction of the trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system was developed based on the acetylide-triflate coupling of two tetrahydropyrans, oxidation of the alkyne group to an α-diketone, double cyclization to 6,6,6,6-membered tetracyclic diacetal, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH–TMSOTf.

  基于两个四氢吡喃的乙炔化物-三氟甲磺酸酯偶联，炔基氧化为α-二酮，开发了一种非常有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统双环化成6,6,6,6元四环二缩醛，并用Et 3 SiH–TMSOTf立体选择性还原二缩醛。
• A novel convergent approach to trans-fused polyether frameworks based on the reaction of vinylstannanes and triflates and its application to a synthetic study of the EFGH ring system of gambierol
  作者：Chie Kadowaki、Philip W.H Chan、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00952-7

  日期：2000.7

  A new strategy for the convergent assembly of six-membered polycyclic ether ring fragments has been developed based upon the novel reaction between vinylstannanes with triflates in the presence of a strong base. The application of the present method has allowed for a synthetic study of the EFGH ring of gambierol to be achieved.

  基于在强碱存在下乙烯基锡烷与三氟甲磺酸酯之间的新型反应，已经开发了六元多环醚环片段会聚组装的新策略。本方法的应用使得能够完成冈比亚醇的EFGH环的合成研究。
• Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane
  作者：Kenshu Fujiwara、Hiroshi Morishita、Kimiko Saka、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02102-4

  日期：2000.1

  Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane starting from monocyclic ethereal acetylene and triflate segments was achieved, which involved the following sequence: (i) connection of two monocyclic segments; (ii) oxidative formation of alpha-diketone; (iii) construction of trans-fused tetracyclic diacetal; and (iv) reductive etherification of the diacetal. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the CDE/FG Ring Models of Prymnesins:  Reassignment of the Relative Configuration of the E/F Ring Juncture
  作者：Makoto Sasaki、Makoto Ebine、Hiroyuki Takagi、Hiroyuki Takakura、Takeshi Shida、Masayuki Satake、Yasukatsu Oshima、Tomoji Igarashi、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1021/ol049569l

  日期：2004.4.1

  diastereomeric models (3a and 3b) corresponding to the CDE/FG ring of prymnesins, polycyclic ether toxins isolated from the red tide phytoflagellate Prymnesium parvum, is described. Comparison of the (1)H and (13)C NMR data for each compound with those reported for prymnesins suggests that the earlier stereochemical assignment of the E/F ring juncture needs to be revised.

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。