4-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2-[(2S,3R)-2-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-butyronitrile | 856426-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2-[(2S,3R)-2-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-butyronitrile
• CAS: 856426-98-7
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₅Si
• 分子量: 507.786
• InChiKey: IXJIDXNTZUBGLZ-WSRPEWMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2-[(2S,3R)-2-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-butyronitrile 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-hydroxy-3-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2-[(2S,3R)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((2R,3S)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-silane 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.25h， 生成 4-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2-[(2S,3R)-2-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  对甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成的研究：CDEFG环系统的聚合合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种聚合的合成路线，该路线可将甘菊酸（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）制成CDEFG环系统。本合成的特征是CD和G环通过酯化会聚，E环以内酯形式形成，通过立体选择性烯丙基化来设置C26立体中心，以及闭环易位反应以构建九元F-环。戒指。

  DOI：

  10.1021/ol050760k