(3R,4S)-4-but-3-enyl-2,2-dichloro-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]cyclobutanone | 306739-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S)-4-but-3-enyl-2,2-dichloro-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]cyclobutanone
• 英文别名: (3R,4S)-4-but-3-enyl-2,2-dichloro-3-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]cyclobutan-1-one
• CAS: 306739-75-3
• 化学式: C₂₅H₃₆Cl₂O₂
• 分子量: 439.466
• InChiKey: FBHKSQMKLMKELC-ROMRWMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-but-3-enyl-2,2-dichloro-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]cyclobutanone 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以11.65 g的产率得到(4S,5S)-5-but-3-enyl-3,3-dichloro-4-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine

  摘要：

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo0005621
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 1-己烯 、 氢气 、 potassium hydride 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4S)-4-but-3-enyl-2,2-dichloro-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine

  摘要：

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo0005621

文献信息

• Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1<i>S</i>,8a<i>S</i>)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine
  作者：Mehrnaz Pourashraf、Philippe Delair、Martin O. Rasmussen、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo0005621

  日期：2000.10.1

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.