土曲环酸 A | 78739-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 土曲环酸 A
• 中文别名: 土曲环酸A；2-丙烯酸,(2-羟基-1,3-丙二基)二[氧代-4,1-亚苯基(1-甲基亚乙基)-4,1-亚苯基氧代(2-羟基-3,1-丙二基)氧代-4,1-亚苯基(1-甲基亚乙基)-4,1-亚苯基氧代(2-羟基-3,1-丙二基)]酯
• 英文名称: (3aR*,4S*,7S*,7aS*)-octahydro-8,8-dimethyl-3-methylene-2-oxo-3a,7-ethano-3aH-indene-4-carboxylic acid
• 英文别名: terrecyclic acid A；(1S,5R,6R,9R)-11,11-dimethyl-2-methylidene-3-oxotricyclo[4.3.2.01,5]undecane-9-carboxylic acid
• CAS: 78739-67-0；83058-94-0；93219-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: SMAWCSOVJJHIOI-JNIYBQFBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  土曲环酸 A 反应 0.17h， 生成 (+/-)quadrone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of lactone systems. Total synthesis of (.+-.)-quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a091
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,4S,7S,7aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8,8-dimethyl-octahydro-3a,7-ethano-indene-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 硫酸 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 土曲环酸 A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of quadrone and terrecyclic acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a055

文献信息

• Total synthesis of dl-quadrone
  作者：Samuel Danishefsky、Kenward Vaughan、Robert Gadwood、Kazuo Tsuzuki

  DOI：10.1021/ja00404a026

  日期：1981.7
• HIROTA, HIROSHI;KAKITA, SHINGO;TAKAHASHI, TAKEYOSHI;HIROTA, AKIRA;NAKAGAW+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N2, C. 3345-3348
  作者：HIROTA, HIROSHI、KAKITA, SHINGO、TAKAHASHI, TAKEYOSHI、HIROTA, AKIRA、NAKAGAW+

  DOI：——

  日期：——
• Hirota, Hiroshi; Kakita, Shingo; Takahashi, Takeyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1990</hi>, # 12, p. 3345 - 3348
  作者：Hirota, Hiroshi、Kakita, Shingo、Takahashi, Takeyoshi、Hirota, Akira、Nakagawa, Masahira、Isogai, Akira

  DOI：——

  日期：——
• SESQUITERPENE FORMULATIONS, KITS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：F.p.l. Pharma Inc.

  公开号：EP2162128A1

  公开（公告）日：2010-03-17
• FUNGAL STRAINS AND A PROCESS FOR PRODUCTION OF INSECTICIDE THEREOF
  申请人：Indian Institute of Science

  公开号：EP2211625A1

  公开（公告）日：2010-08-04