2-溴-1-(4-甲氧基苯基)-1-戊酮 | 36412-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-甲氧基苯基)-1-戊酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(4'-methoxyphenyl)-pentan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-pentan-1-one；2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one；2-bromo-1-(4-methoxy-phenyl)-pentan-1-one；2-Brom-1-p-methoxyphenylpentan-1-on
• CAS: 36412-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: RTILIJSYRVLPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲氧基苯基)-1-戊酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Furans with basic side chains: synthesis and biological evaluation of a novel series of antagonists with selectivity for the estrogen receptor alpha

  摘要：

  3-Alkyl-2,4,5-triarylfurans with basic side-chain substituents were prepared as ligands for the estrogen receptor. Those analogues having the basic side chain on the C(4) phenol were high-affinity, ER alpha -selective antagonists. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00488-7
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯戊酮 在 三氯化铝 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-溴-1-(4-甲氧基苯基)-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-酮（吡咯酮）类似物：一类有前途的单胺摄取抑制剂。

  摘要：

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。

  DOI：

  10.1021/jm050797a

文献信息

• Kinetic Diastereomer Differentiation in Au(III)- and Bi(III)-Catalyzed Benzylic Arylation: Concise and Stereocontrolled Synthesis of 2-Amino-1,1-diarylalkanes
  作者：Etienne Chénard、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/ol500902p

  日期：2014.5.16

  stereoselective reactions catalyzed by Brønsted and Lewis acids. Gold(III) chloride and bismuth(III) triflate were found to be especially efficient as catalysts, showing kinetically controlled differentiation in the reactivity of diastereomeric α-substituted benzyl alcohols. Applications to therapeutically relevant syn- and anti- 2-amino-1,1-diarylalkanes are projected.

  携带在烷烃链的相邻α硝基或α-叠氮基苄醇被转化成顺式-1,1-二芳基-2-硝基-和2- azidoalkanes与由布朗斯台德酸和路易斯酸催化的立体选择性反应的富电子的芳烃。发现氯化金（III）和三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂特别有效，在非对映异构体α-取代的苄醇的反应性中表现出动力学控制的差异。预计将其用于治疗相关的顺式和反式2-氨基-1,1-二芳基烷烃。
• Synthesis and Investigations on the Oxidative Degradation of C3/C5-Alkyl-1,2,4-triarylpyrroles as Ligands for the Estrogen Receptor
  作者：Anja Schäfer、Anja Wellner、Ronald Gust

  DOI：10.1002/cmdc.201000537

  日期：2011.5.2

  In this study, we synthesized 1,2,4‐triarylpyrroles as ligands for the estrogen receptor (ER). Two pyrrole series were prepared with either C3‐alkyl or C3/C5‐dialkyl residues. Compounds from both series were susceptible to oxidative degradation—dialkylated compounds (t1/2=33–66 h) to a higher extent than their monoalkylated congeners (t1/2=140–211 h). Nevertheless, stability was sufficient for determination

  在这项研究中，我们合成了1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体（ER）的配体。制备了两个带有C3-烷基或C3 / C5-二烷基残基的吡咯系列。这两个系列的化合物都易于氧化降解，二烷基化化合物（t 1/2 = 33–66 h）的程度高于其单烷基化同类物（t 1/2 = 140–211 h）。然而，稳定性足以确定体外ER结合亲和力。在激素依赖性，ERα阳性的MCF-7 / 2a和U2-OS /α细胞中最活跃的激动剂是1,2,4-三（4-羟苯基）-3-丙基-1 H-吡咯（6 d） （MCF-7 / 2a：EC 50 = 70 n M ; U2-OS /α：EC 50 = 1.6 nM）。在U2-OS /β细胞中相应的无活性表现出较高的ERα选择性。在使用雌二醇（E2）以及纯化的hERα和hERβ蛋白的竞争实验中证实了这种趋势（计算6 d的相对结合亲和力（RBA）：RBA（ERα）= 1.85％； RBA（ERβ）<0
• Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of Furans:  Ligands Selective for Estrogen Receptor α
  作者：Deborah S. Mortensen、Alice L. Rodriguez、Kathryn E. Carlson、Jun Sun、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm010211u

  日期：2001.11.1

  converted into the corresponding furans, but formation of the thiophenes and pyrroles from the more highly substituted 1,4-diones was problematical. Of the systems investigated, the tetrasubstituted furans proved to be most interesting. They were ER alpha binding- and potency-selective agents, with the triphenolic 3-alkyl-2,4,5-tris(4-hydroxyphenyl)furans (15a-d) displaying generally higher subtype binding

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be
• Development of 2,3,5-Triaryl-1H-pyrroles as Estrogen Receptor α Selective Ligands
  作者：Anja Schäfer、Anja Wellner、Martin Strauss、Gerhard Wolber、Ronald Gust

  DOI：10.1002/cmdc.201100283

  日期：2011.11.4

  1‐Alkyl‐2,3,5‐triaryl‐1H‐pyrroles (for which alkyl=methyl, ethyl, n‐propyl, or 2‐methylpropyl) were tested for stability, estrogen receptor (ER) binding, and inhibition of tumor cell growth. These pyrroles (type B) showed higher stability in aqueous solution than their 1,2,4‐triaryl‐1H‐pyrrole congeners (type A pyrroles), exclusive ERα binding (no ERβ interaction), and a hormonal profile of partial

  测试了1-烷基-2,3,5-三芳基-1 H-吡咯（烷基=甲基，乙基，正丙基或2-甲基丙基）的稳定性，雌激素受体（ER）结合以及对肿瘤的抑制作用细胞生长。这些吡咯（B型）在水溶液中的稳定性高于其1,2,4-三芳基-1 H-吡咯同类物（A型吡咯），唯一的ERα结合（无ERβ相互作用）和部分激动剂的激素分布。 ERα。最有效的化合物1-（2-甲基丙基）-2,3,5-三（4-羟基苯基）-1 H-吡咯（5 d）的活性低于铅结构1,3,5-tris（用质粒ERE wtc稳定转染的MCF-7细胞中的4-羟基苯基）-4-丙基-1 H-吡唑（PPT）luc（MCF-7 / 2a），但在U2-OS /α细胞中更有效。此外，5 d表现出较弱的抗雌激素特性（IC 50 = 310 n M）。C4处的附加丙基链降低了稳定性和药理作用。
• Pyrovalerone Analogues and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Butler David

  公开号：US20080234498A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  New compounds that bind to monoamine transporters are described. The compounds of the present invention can be racemic or pure R— or S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectively dopamine transporter versus the serotonin transporter. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  本发明描述了结合到单胺转运体的新化合物。本发明的化合物可以是外消旋或纯的R-或S-对映体。本发明的某些优选化合物具有高选择性的多巴胺转运体与血清素转运体。本发明实施的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。