2-溴-1-(4-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮 | 139303-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 139303-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: PTJXSGGQSBZDMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(4-(4-methoxyphenyl)5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基-5-（1H-1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物8a，8b，8c，8d，通过苯氧乙酰氯7反应合成8e，8f，8g，8h，8i，8j，8k，8l，8m，8n，8o，8p，8q，8r，8s，8t。与中间体4-取代的苯基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺5。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确认。还筛选了合成化合物对三种植物真菌（赤霉菌，疫霉疫霉和萨氏副伤寒）和两种细菌的​​抑菌活性（Xanthomonas oryzae pv。）。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）]显示出可喜的结果。尤其是，8b，8f，8g和8h对Xoo表现出优异的抗菌活性，其50％有效浓度（EC 50）值分别为35.2、80.1、62.5和82.1 µg

  DOI：

  10.1002/jhet.2737
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-溴-1-(4-甲氧基苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of New Thiazolyl-Pyrazoline Derivatives Bearing 1,2,4-Triazole Moiety

  摘要：

  标题化合物 1-(4-芳基-5-三唑基-2-噻唑基)-3,5-二芳基-2-吡唑啉衍生物 (3a-c) 是由 3,5- 二芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉 1 与 2-溴-1-芳基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基) 乙酮 2 在沸腾的乙醇中反应合成的。通过红外光谱、1H-NMR、MS 光谱数据和基本分析对它们的结构进行了表征。化合物 (3a) C26H18Cl2N6S 的结构是通过 X 射线晶体结构分析确定的。它结晶于正交空间群 Pna2(1)，a = 17.8160(5), b = 18.9125(7), c = 14.7926(4), α = 90°, β = 90°, γ = 90°and Dc = 1.379 mg/m3 for Z = 8, V = 4984.3(3) Å, μ(Mo-Kα) = 0.372 mm, λ = 0.71070 Å, 最终 R = 0.0527 and wR = 0.1307 for 43309 observed reflections with I > 2σ(I).该结构通过微弱的 C-H-N 分子内氢键和 C-H-Cg p-ring 分子间相互作用而稳定，并支持单元胞中的分子堆积稳定性。标题化合物 1-(4-芳基-5-三唑基-2-噻唑基)-3,5-二芳基-2-吡唑啉衍生物（3a-c）是由 3,5-二芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉 1 与 2-溴-1-芳基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮 2 反应合成的。通过红外光谱、1H-NMR、MS 光谱数据和基本分析对它们的结构进行了表征。化合物 (3a) 的结构通过 X 射线晶体结构分析得以确定。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0198-0

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of New Thiazolyl-Pyrazoline Derivatives Bearing 1,2,4-Triazole Moiety
  作者：Yong-Ming Zeng、Sheng-Qin Chen、Fang-Ming Liu

  DOI：10.1007/s10870-011-0198-0

  日期：2012.1

  The title compounds 1-(4-aryl-5-triazolyl-2-thiazolyl)-3,5-diaryl-2-pyrazoline derivatives (3a–c) were synthesized by reacting 3,5-diaryl1-thiocarbamoyl -2-pyrazoline 1 with 2-bromo-1-aryl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) ethanones 2 in boiling ethanol. Their structures were characterized by IR, 1H-NMR, MS spectroscopic data and elementary analyses. The structure of compound (3a), C26H18Cl2N6S, was conclusively established with X-ray crystal structure analysis. It crystallizes in the Orthorhombic space group Pna2(1), with a = 17.8160(5), b = 18.9125(7), c = 14.7926(4), α = 90°, β = 90°, γ = 90°and Dc = 1.379 mg/m3 for Z = 8, V = 4984.3(3) Å, μ(Mo–Kα) = 0.372 mm, λ = 0.71070 Å, the final R = 0.0527 and wR = 0.1307 for 43309 observed reflections with I > 2σ(I). The structure is stabilized by weak C–H···N intramolecular hydrogen bonds and C–H···Cg p-ring intermolecular interactions and gives support to molecular packing stability in the unit cell. The title compounds 1-(4-aryl-5-triazolyl-2-thiazolyl)-3,5-diaryl-2–pyrazoline derivatives (3a-c) were synthesized by reacting 3,5-diaryl1-thiocarbamoyl-2- pyrazoline 1 with 2-bromo-1-aryl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) ethanones 2. Their structures were characterized by IR, 1H-NMR, MS spectroscopic data and elementary analyses. The structure of compound (3a) was conclusively established with X-ray crystal structure analysis.

  标题化合物 1-(4-芳基-5-三唑基-2-噻唑基)-3,5-二芳基-2-吡唑啉衍生物 (3a-c) 是由 3,5- 二芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉 1 与 2-溴-1-芳基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基) 乙酮 2 在沸腾的乙醇中反应合成的。通过红外光谱、1H-NMR、MS 光谱数据和基本分析对它们的结构进行了表征。化合物 (3a) C26H18Cl2N6S 的结构是通过 X 射线晶体结构分析确定的。它结晶于正交空间群 Pna2(1)，a = 17.8160(5), b = 18.9125(7), c = 14.7926(4), α = 90°, β = 90°, γ = 90°and Dc = 1.379 mg/m3 for Z = 8, V = 4984.3(3) Å, μ(Mo-Kα) = 0.372 mm, λ = 0.71070 Å, 最终 R = 0.0527 and wR = 0.1307 for 43309 observed reflections with I > 2σ(I).该结构通过微弱的 C-H-N 分子内氢键和 C-H-Cg p-ring 分子间相互作用而稳定，并支持单元胞中的分子堆积稳定性。标题化合物 1-(4-芳基-5-三唑基-2-噻唑基)-3,5-二芳基-2-吡唑啉衍生物（3a-c）是由 3,5-二芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉 1 与 2-溴-1-芳基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮 2 反应合成的。通过红外光谱、1H-NMR、MS 光谱数据和基本分析对它们的结构进行了表征。化合物 (3a) 的结构通过 X 射线晶体结构分析得以确定。
• Syntheses and biological activities of novel triazole compounds
  作者：Shu-Sheng Zhang、Jun Wan、Chun-Li Li、Xue-Mei Li、Bin Qu

  DOI：10.1002/jhet.5570440112

  日期：2007.1

  Fifteen novel compounds bearing the triazole moiety were synthesized and structurally characterized. The title compounds showed some antimycotic and plant growth regulating activities, especially in the case of 4d and 4c. The latter compound affected also the liver cancer 7402 cell viability.

  合成了十五个带有三唑部分的新颖化合物并对其结构进行了表征。标题化合物显示出一定的抗真菌和植物生长调节活性，尤其是在4d和4c的情况下。后者化合物也影响肝癌7402细胞的生存能力。
• Synthesis and Spectral Characterization of Some New Thiazolyl-Pyrazolines Bearing 1,2,4-Triazole Moiety
  作者：Sheng-Qin Chen、Yi-Chao Zhang、Fang-Ming Liu

  DOI：10.1080/10426507.2010.497519

  日期：2011.1.31
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel 2-Substituted Phenoxy-<i>N</i>-(4-substituted Phenyl-5-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-yl)acetamide Derivatives
  作者：Guo-Ping Liao、Xia Zhou、Wei Xiao、Yan Xie、Lin-Hong Jin

  DOI：10.1002/jhet.2737

  日期：2017.3

  A series of 2‐substituted phenoxy‐N‐(4‐substituted phenyl‐5‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)thiazole‐2‐yl)acetamide derivatives 8a, 8b, 8c, 8d, 8e, 8f, 8g, 8h, 8i, 8j, 8k, 8l, 8m, 8n, 8o, 8p, 8q, 8r, 8s, 8t was synthesized by the reaction of phenoxyacetyl chloride 7 with intermediate 4‐substituted phenyl‐5‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)thiazol‐2‐amine 5. Their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, MS, IR,

  一系列2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物8a，8b，8c，8d，通过苯氧乙酰氯7反应合成8e，8f，8g，8h，8i，8j，8k，8l，8m，8n，8o，8p，8q，8r，8s，8t。与中间体4-取代的苯基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺5。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确认。还筛选了合成化合物对三种植物真菌（赤霉菌，疫霉疫霉和萨氏副伤寒）和两种细菌的​​抑菌活性（Xanthomonas oryzae pv。）。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）]显示出可喜的结果。尤其是，8b，8f，8g和8h对Xoo表现出优异的抗菌活性，其50％有效浓度（EC 50）值分别为35.2、80.1、62.5和82.1 µg