tert-butyl [(3R)-6-(3-methoxyphenoxy)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate | 1428308-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(3R)-6-(3-methoxyphenoxy)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-6-(3-methoxyphenoxy)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinolin-3-yl]carbamate
• CAS: 1428308-06-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: QUABRFVTJXWDCK-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(3R)-6-(3-methoxyphenoxy)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到tert-butyl [(3R)-6-(3-methoxyphenoxy)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of hydroxamate bioisosteres as KAT II inhibitors with improved oral bioavailability and pharmacokinetics

  摘要：

  一系列酪氨酸氨基转移酶II（KAT II）抑制剂已经开发，将羟肟基团替换为生物同构体。

  DOI：

  10.1039/c2md20166f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟-1-硝基苯 在 碘 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl [(3R)-6-(3-methoxyphenoxy)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of hydroxamate bioisosteres as KAT II inhibitors with improved oral bioavailability and pharmacokinetics

  摘要：

  一系列酪氨酸氨基转移酶II（KAT II）抑制剂已经开发，将羟肟基团替换为生物同构体。

  DOI：

  10.1039/c2md20166f

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS KAT II INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KAT II
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013186666A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Compounds of Formula (I), wherein R1, R 2, X1, Y1, Z1, and Z2 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described as useful for the treatment of cognitive deficits associated with schizophrenia and other psychiatric, neurodegenerative and/or neurological disorders in mammals, including humans.

  该文描述了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、X1、Y1、Z1和Z2的定义如本文所述，可用于治疗哺乳动物，包括人类中与精神分裂症和其他精神、神经退行性和/或神经性疾病相关的认知缺陷。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AS KAT II INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20150175603A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds of Formula (I), wherein R 1 , R 2 , X 1 , Y 1 , Z 1 , and Z 2 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described as useful for the treatment of cognitive deficits associated with schizophrenia and other psychiatric, neurodegenerative and/or neurological disorders in mammals, including humans.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，X1，Y1，Z1和Z2如此定义，并且其药学上可接受的盐，被描述为用于治疗哺乳动物，包括人类，患有精神分裂症和其他精神、神经退行性和/或神经系统疾病相关的认知缺陷的有用化合物。
• Discovery of hydroxamate bioisosteres as KAT II inhibitors with improved oral bioavailability and pharmacokinetics
  作者：Jaclyn L. Henderson、Aarti Sawant-Basak、Jamison B. Tuttle、Amy B. Dounay、Laura A. McAllister、Jayvardhan Pandit、Suobao Rong、Xinjun Hou、Bruce M. Bechle、Ji-Young Kim、Vinod Parikh、Somraj Ghosh、Edelweiss Evrard、Laura E. Zawadzke、Michelle A. Salafia、Brian Rago、Ronald S. Obach、Alan Clark、Kari R. Fonseca、Cheng Chang、Patrick R. Verhoest

  DOI：10.1039/c2md20166f

  日期：——

  A series of kynurenine aminotransferase II (KAT II) inhibitors has been developed replacing the hydroxamate motif with a bioisostere.

  一系列酪氨酸氨基转移酶II（KAT II）抑制剂已经开发，将羟肟基团替换为生物同构体。