benzyl 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-4',6'-benzylidene-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 129579-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-4',6'-benzylidene-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 129579-89-1
• 化学式: C₅₇H₆₆N₂O₁₅
• 分子量: 1019.16
• InChiKey: ARJKUHYMVUEZTQ-GSDJZRMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  200.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-4',6'-benzylidene-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 β-D-GlcNAc(1->4)-[α-L-Fuc(1->6)]-D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。十一。岩藻糖基化壳二糖苷的短合成，也与合成子中的天冬酰胺结合（如在 N 连接的糖蛋白中）

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1139/v90-148
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧己糖吡喃糖苷)-2-脱氧吡喃己糖苷 在 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-4',6'-benzylidene-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。十一。岩藻糖基化壳二糖苷的短合成，也与合成子中的天冬酰胺结合（如在 N 连接的糖蛋白中）

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1139/v90-148

文献信息

• LEE, HO HUAT;BAPTISTA, JOSE A. B.;KREPINSKY, JIRI J., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 953-957
  作者：LEE, HO HUAT、BAPTISTA, JOSE A. B.、KREPINSKY, JIRI J.

  DOI：——

  日期：——