tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-[(E)-2-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]ethenyl]hex-5-enoxy]silane | 920750-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-[(E)-2-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]ethenyl]hex-5-enoxy]silane
• CAS: 920750-16-9
• 化学式: C₂₄H₄₆OSi
• 分子量: 378.714
• InChiKey: LTDULECWVBCLAZ-VVRDRFROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-[(E)-2-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]ethenyl]hex-5-enoxy]silane 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-3-(hydroxymethyl)-cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A chiral auxiliary cleavable by ring-closing alkene metathesis — Efficient synthesis of chiral nonracemic cycloalkenes

  摘要：

  对孟烷-3-甲醛是一种易于获得的手性助剂，用于制备具有高对映体纯度的手性叔碳或季碳的环烯烃和杂环。这种助剂有两种对映体形式，价格低廉且可回收利用。关键词：手性助剂；裂解反应；环化；闭环烯烃偏析；对映体富集环烯烃。

  DOI：

  10.1139/v06-095
• 作为产物：
  描述：

  p-menthane-3-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.25h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-[(E)-2-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]ethenyl]hex-5-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  A chiral auxiliary cleavable by ring-closing alkene metathesis — Efficient synthesis of chiral nonracemic cycloalkenes

  摘要：

  对孟烷-3-甲醛是一种易于获得的手性助剂，用于制备具有高对映体纯度的手性叔碳或季碳的环烯烃和杂环。这种助剂有两种对映体形式，价格低廉且可回收利用。关键词：手性助剂；裂解反应；环化；闭环烯烃偏析；对映体富集环烯烃。

  DOI：

  10.1139/v06-095

文献信息

• A chiral auxiliary cleavable by ring-closing alkene metathesis — Efficient synthesis of chiral nonracemic cycloalkenes
  作者：Luc Boisvert、Francis Beaumier、Claude Spino

  DOI：10.1139/v06-095

  日期：2006.10.1

  p-Menthane-3-carboxaldehyde is a readily available chiral auxiliary used to prepare cycloalkenes and heterocycles bearing a chiral tertiary or quaternary carbon of high enantiomeric purity. The auxiliary is available in both enantiomeric forms and is inexpensive and recyclable. It is cleaved by a ring-closing alkene metathesis reaction directly yielding the cycloalkene.Key words: chiral auxiliary, cleavage reaction, cyclization, ring-closing alkene metathesis, enantioenriched cycloalkenes.

  对孟烷-3-甲醛是一种易于获得的手性助剂，用于制备具有高对映体纯度的手性叔碳或季碳的环烯烃和杂环。这种助剂有两种对映体形式，价格低廉且可回收利用。关键词：手性助剂；裂解反应；环化；闭环烯烃偏析；对映体富集环烯烃。