car-3-ene-2,5-dione | 67670-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: car-3-ene-2,5-dione
• 英文别名: <3>Caren-2,5-dion；3-Caren-2,5-dion；(1R,6S)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• CAS: 67670-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BBRJZZUFDYMNIY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  car-3-ene-2,5-dione 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(1aS,2aR,6aS,7aR)-1,1,4,5,6a-Pentamethyl-1a,2a,3,6,6a,7a-hexahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 19. Diels-Alder reactions of some carenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a010
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 生成 car-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Zabza,A.; Kuczynski,H., Roczniki Chemii, 1966, vol. 40, p. 463 - 467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of meso-Cyclopropane-Fused Cyclohexene-1,4-diones by a Formal C(sp2)–H Alkylation
  作者：Santanu Mukherjee、Sayan Ray

  DOI：10.1055/a-1912-3216

  日期：——

  framework consisting of cis-fused cyclopropane and cyclohexane rings is found in several bioactive compounds. Given the symmetry of this core, catalytic desymmetrization can be considered as the most straightforward strategy for its enantioselective synthesis. Known desymmetrization reactions of meso-bicyclo[4.1.0]heptane derivatives proceed with opening of the cyclopropane ring. We now report the first

  在几种生物活性化合物中发现了由顺式稠合环丙烷和环己烷环组成的双环[4.1.0]庚烷骨架。鉴于该核心的对称性，催化去对称化可以被认为是其对映选择性合成的最直接策略。内消旋-双环[4.1.0]庚烷衍生物的已知去对称化反应随着环丙烷环的开环而进行。我们现在通过正式的 C( sp 2)-H 烷基化使用硝基烷烃作为烷基化剂。该反应由衍生自二氢奎宁的双功能叔氨基方酰胺催化，并产生高达 97:3 er 的产物。天然产物 (-)-car-3-ene-2,5-dione 的首次催化对映选择性合成证明了该反应的应用。
• Still,I.W.J.; Wang,D.T., Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, p. 1583 - 1586
  作者：Still,I.W.J.、Wang,D.T.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 19. Diels-Alder reactions of some carenones
  作者：Lucio Minuti、Lajos Radics、Aldo Taticchi、Luana Venturini、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00301a010

  日期：1990.7
• Zabza,A.; Kuczynski,H., Roczniki Chemii, 1966, vol. 40, p. 463 - 467
  作者：Zabza,A.、Kuczynski,H.

  DOI：——

  日期：——