6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarbonitrile | 1276644-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 3,4-Dicyano-6-methoxyquinolin-2(1h)-one；6-methoxy-2-oxo-1H-quinoline-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 1276644-83-7
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₂
• 分子量: 225.206
• InChiKey: GUZIYVIAQAAGKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarbonitrile 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-benzyloxy-6-methoxyquinoline-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3,4-二腈，红色化合物类别，溶剂和不依赖pH值的绿色荧光最大值

  摘要：

  钠p氰化钾与4- chlorocarbostyrils -toluenesulfinate介导的反应8，16，18，和23在所有情况下，高度荧光和稳定6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二甲腈，得到9（λ EXC 460nm处和λem 545 nm）。这是显着的，因为开始的喹诺酮类8，16，18和23在第3位有一个氯取代基，一个硝基取代基，一个乙酰氨基取代基或一个哌啶基取代基。因此，我们不仅观察到氰基亲核试剂取代了4-氯取代基和预期的3-氯取代基，而且还交换了a硝基取代基，乙酰取代基，并且在位置3的取代基导致的多步插入一个哌啶基的取代基8，16，18，和23，从4-羟基-6- methoxyquinolone开始4，容易从得到的p -anisidine和丙二酸。位置3的取代产生4-羟基-3-硝基和3-氯中间体，这些中间体被转化为3,4-二氯卡巴斯蒂尔8和4-氯-3-硝基羰基乙腈16。3-硝基

  DOI：

  10.1002/jhet.1758
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-methoxyquinolin-2(1H)-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二腈和6,7-二甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二腈的合成及荧光性质

  摘要：

  4-氯咔啉 ， ， ， ， 在6、7或6,7位的甲氧基取代基与 对甲苯磺酸酯介导的对高荧光和稳定的2-氧代喹啉-3,4-二腈的反应中的氰化钾， ， ， 或在较低的温度下生成4-单腈 ， ， 。4-氯卡巴斯蒂利 和 对甲苯磺酸锂得到纯的4-甲苯磺酰基喹诺酮与氰化钾反应生成单腈 或二腈 ，取决于反应条件。4-三氟甲基喹诺酮类 和 由合适的甲氧基苯胺和4,4,4-三氟乙酰乙酸制备用于荧光比较的样品。

  DOI：

  10.1002/jhet.1865

文献信息

• Syntheses and Fluorescent Properties of 6-Methoxy-2-oxoquinoline-3,4-dicarbonitriles and 6,7-Dimethoxy-2-oxoquinoline-3,4-dicarbonitriles
  作者：Guy Crépin Enoua、Günther Lahm、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.1865

  日期：2014.8

  4-Chlorocarbostyrils , , , , with methoxy substituents in 6, 7, or 6,7-position react with potassium cyanide in a p-toluenesulfinate mediated reaction either to the highly fluorescent and stable 2-oxoquinoline-3,4-dicarbonitriles , , , or at slightly lower temperatures to 4-monocarbonitriles , , . 4-Chlorocarbostyril and lithium p-toluenesulfinate gave pure 4-toluenesulfonylquinolone , which reacted

  4-氯咔啉 ， ， ， ， 在6、7或6,7位的甲氧基取代基与 对甲苯磺酸酯介导的对高荧光和稳定的2-氧代喹啉-3,4-二腈的反应中的氰化钾， ， ， 或在较低的温度下生成4-单腈 ， ， 。4-氯卡巴斯蒂利 和 对甲苯磺酸锂得到纯的4-甲苯磺酰基喹诺酮与氰化钾反应生成单腈 或二腈 ，取决于反应条件。4-三氟甲基喹诺酮类 和 由合适的甲氧基苯胺和4,4,4-三氟乙酰乙酸制备用于荧光比较的样品。
• 6-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarbonitriles, A Red Compound Class with Solvent and pH Independent Green Fluorescence Maxima
  作者：G. C. Enoua、G. Lahm、G. Uray、W. Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.1758

  日期：2014.3

  The sodium p‐toluenesulfinate mediated reaction of potassium cyanide with 4‐chlorocarbostyrils 8, 16, 18, and 23 gave in all cases the highly fluorescent and stable 6‐methoxy‐2‐oxoquinoline‐3,4‐dicarbonitrile 9 (λexc 460 nm and λem 545 nm). This is remarkable, because starting carbostyrils 8, 16, 18, and 23 had a chloro substituent, a nitro substituent, an acetylamino substituent, or a piperidinyl

  钠p氰化钾与4- chlorocarbostyrils -toluenesulfinate介导的反应8，16，18，和23在所有情况下，高度荧光和稳定6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二甲腈，得到9（λ EXC 460nm处和λem 545 nm）。这是显着的，因为开始的喹诺酮类8，16，18和23在第3位有一个氯取代基，一个硝基取代基，一个乙酰氨基取代基或一个哌啶基取代基。因此，我们不仅观察到氰基亲核试剂取代了4-氯取代基和预期的3-氯取代基，而且还交换了a硝基取代基，乙酰取代基，并且在位置3的取代基导致的多步插入一个哌啶基的取代基8，16，18，和23，从4-羟基-6- methoxyquinolone开始4，容易从得到的p -anisidine和丙二酸。位置3的取代产生4-羟基-3-硝基和3-氯中间体，这些中间体被转化为3,4-二氯卡巴斯蒂尔8和4-氯-3-硝基羰基乙腈16。3-硝基