1-(p-benzyloxyphenyl)-2-bromo-3-methyl-1-butanone | 140685-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-benzyloxyphenyl)-2-bromo-3-methyl-1-butanone
• 英文别名: 2-Bromo-3-methyl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 140685-79-6
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₂
• 分子量: 347.252
• InChiKey: RVPXQIRGPHYZAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-benzyloxyphenyl)-2-bromo-3-methyl-1-butanone 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 氨甲酸,[5-(4-羟基苯基)-4-(1-甲基乙基)-2-[口噁]唑基]-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activities of Benzyl 2-Oxazolecarbamate Analogues.

  摘要：

  合成了多种苄基5-苯基-2-噁唑卡巴胺（1a）的类似物，并研究了这些类似物作为醛糖还原酶抑制剂的结构-活性关系。卡巴胺基团对于抑制活性是必需的。在1a的C-4位引入烷基基团增强了抑制活性，然而，卡巴胺部分的N-羧甲基基团抵消了C-4位烷基与酶分子之间的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.245
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-benzyloxyphenyl)-3-methyl-1-butanone 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-(p-benzyloxyphenyl)-2-bromo-3-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activities of Benzyl 2-Oxazolecarbamate Analogues.

  摘要：

  合成了多种苄基5-苯基-2-噁唑卡巴胺（1a）的类似物，并研究了这些类似物作为醛糖还原酶抑制剂的结构-活性关系。卡巴胺基团对于抑制活性是必需的。在1a的C-4位引入烷基基团增强了抑制活性，然而，卡巴胺部分的N-羧甲基基团抵消了C-4位烷基与酶分子之间的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.245