1-(p-benzyloxyphenyl)-3-methyl-1-butanone | 140685-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-benzyloxyphenyl)-3-methyl-1-butanone
• 英文别名: 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-methylbutan-1-one；1-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-methyl-butan-1-one；3-methyl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 140685-78-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: JGVQYQDOTHVKKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-benzyloxyphenyl)-3-methyl-1-butanone 在 盐酸 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-(p-hydroxyphenyl)-4-isopropyl-2-oxazolecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activities of Benzyl 2-Oxazolecarbamate Analogues.

  摘要：

  合成了多种苄基5-苯基-2-噁唑卡巴胺（1a）的类似物，并研究了这些类似物作为醛糖还原酶抑制剂的结构-活性关系。卡巴胺基团对于抑制活性是必需的。在1a的C-4位引入烷基基团增强了抑制活性，然而，卡巴胺部分的N-羧甲基基团抵消了C-4位烷基与酶分子之间的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.245
• 作为产物：
  描述：

  4'-苯氧基苯乙酮 、 异丙醇 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)-amino]ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73 %的产率得到1-(p-benzyloxyphenyl)-3-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  无膦钳钌催化酮与仲醇的 α-烷基化反应生成 β-支链酮

  摘要：

  以无膦钳钌配合物为催化剂，开发了一种高效、便捷的芳香酮与仲醇α-烷基化生产β-二取代酮的方法。这种选择性催化 C−C 键形成反应在空气中以低催化剂负载和催化量的碱进行，并产生 H 2 O 作为唯一的副产物，使该过程环境友好且原子效率高。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300542

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。