4-(adamantan-1-yl)-2-nitrophenol | 32599-84-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(adamantan-1-yl)-2-nitrophenol
• 英文别名: 4-(1-adamantyl)-2-nitrophenol
• CAS: 32599-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01321115
• 分子量: 273.332
• InChiKey: DPVIOSXCEWUDET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(adamantan-1-yl)-2-nitrophenol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(adamantan-1-yl)-2-nitrobenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  立体要求高的手性铑路易斯酸催化的芳香醛的对映选择性炔基化反应

  摘要：

  据报道，使用空间高度受阻的双环金属化铑基路易斯酸催化剂，以八面体金属为唯一立体异构中心，可以对芳族醛进行对映选择性催化炔基化反应。使用1-2 mol％的催化剂可实现58-98％的收率和79-98％的对映体过量。这项工作的补充我们实验室上的2-三氟乙酰基咪唑对映选择性炔基化以前的工作（化学- 。J.欧洲药典 2016，22，11977-11981）和三氟甲基酮（J.化学会志。 2017，139，4322 –4325）使用具有八面体金属中心手性的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01394
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-金刚烷基)苯酚 在 硝酸 作用下， 生成 4-(adamantan-1-yl)-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  新型4（1-金刚烷基）苯基类似物作为HIF-1α抑制剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  低氧诱导因子-1（HIF-1）是癌细胞适应肿瘤低氧状态的关键介质。在这项研究中，合成了一系列基于金刚烷的化合物，并将其评估为HIF-1α的潜在抑制剂。通过检查它们的结构活性关系（SAR），可以确定含金刚烷的吲哚衍生物20a在肿瘤缺氧（IC50 = 0.02 µM）下是Hep3B细胞系中HIF-1α的有效抑制剂。本文的研究可为开发针对癌症和肿瘤血管生成的新型疗法提供有价值的信息。

  DOI：

  10.2174/1573406412666151109113007

文献信息

• Facile Approach for the Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones and 8,9,10,12-Tetrahydro-11<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]xanthen-11-ones via Trapping of <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Vitaly A. Osyanin、Elena A. Ivleva、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1080/00397911.2010.545164

  日期：2012.6.15

  Abstract An efficient, simple synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1-ones and 8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-ones is reported by one-pot condensation of 3-dimethylamino-2-cyclohexen-1-ones with hydroxybenzyl alcohols, phenol, and 2-naphthol Mannich bases or their quaternized derivatives. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide

  摘要 2,3,4,9-四氢-1H-xanthene-1-ones 和 8,9,10,12-四氢-11H-benzo[a]xanthene-11-ones 的一种高效、简单的合成方法报道了- 3-二甲氨基-2-环己烯-1-酮与羟基苄醇、苯酚和2-萘酚曼尼希碱或其季铵化衍生物的锅缩合。据信该反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。图形概要
• Chiral Bis(oxazoline) Ligands as <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Auxiliaries for the Synthesis of Enantiomerically Pure Bis-Cyclometalated Rhodium(III) Complexes
  作者：Yvonne Grell、Nemrud Demirel、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00533

  日期：2019.10.14

  The synthesis of enantiomerically pure bis-cyclometalated rhodium(III) complexes using chiral bis(oxazoline) ligands as C2-symmetric chiral auxiliaries is described. Bis(oxazolines) are versatile chiral ligands for asymmetric catalysis but have not been applied to the resolution of racemic mixtures of transition-metal complexes. Due to their C2 symmetry, chiral bis(oxazolines) are particularly useful

  描述了使用手性双（恶唑啉）配体作为C 2对称手性助剂的对映体纯的双环金属化铑（III）配合物的合成。双（恶唑啉）是用于不对称催化的通用手性配体，但尚未应用于拆分过渡金属配合物的外消旋混合物。由于它们的C 2对称性，手性双（恶唑啉）对于合成具有较低对称性的非外消旋过渡金属配合物特别有用，并且通过包含两个不同的环金属化配体的对映体纯的铑（III）配合物的合成证明了这一点。
• 2-Substituted thiazolidinone and oxazolidinone derivatives for the inhibition of phosphatases and the treatment of cancer
  申请人：——

  公开号：US20040097566A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to certain substituted heterocycles, including 2-substituted thiazolidinone and 2-substituted oxazolidinone compounds. These compounds are useful in the treatment of diseases related to uncontrolled cellular proliferation, such as cancer or precancerous conditions. The compounds are also useful for modulating lipid and/or carbohydrate metabolism, and treating Type II diabetes, hyperglycemia or obesity, and for treating inflammatory diseases such as arthritis. Some disclosed embodiments of the invention relate to compounds having the structures indicated below, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 1

  本发明涉及某些取代杂环化合物，包括2-取代噻唑烷酮和2-取代噁唑烷酮化合物。这些化合物在治疗与细胞无法控制增殖相关的疾病，如癌症或癌前病变方面非常有用。这些化合物还可用于调节脂质和/或碳水化合物代谢，治疗II型糖尿病、高血糖或肥胖症，以及治疗炎症性疾病，如关节炎。本发明的某些实施例涉及具有下面所示结构的化合物或其药学上可接受的盐。1
• 2-SUBSTITUTED THIAZOLIDINONE AND OXAZOLIDINONE DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF PHOSPHATASES AND THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Incyte San Diego Incorporated

  公开号：EP1463718A1

  公开（公告）日：2004-10-06
• [EN] 2-SUBSTITUTED THIAZOLIDINONE AND OXAZOLIDINONE DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF PHOSPHATASES AND THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES THIAZOLIDINONE ET OXAZOLIDINONE 2-SUBSTITUES POUR L'INHIBITION DES PHOSPHATASES ET LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MAXIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003050098A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention relates to certain substituted heterocycles, including 2-substituted thiazolidinone and 2-substituted oxazolidinone compounds. These compounds are useful in the treatment of diseases related to uncontrolled cellular proliferation, such as cancer or precancerous conditions. The compounds are also useful for modulating lipid and/or carbohydrate metabolism, and treating Type lI diabetes, hyperglycemia or obesity, and for treating inflammatory diseases such as arthritis. Some disclosed embodiments of the invention relate to compounds having the structures indicated below, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula (I) or (II).