(13S)-labd-8(20)-en-15-oic acid methyl ester | 13013-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13S)-labd-8(20)-en-15-oic acid methyl ester
• 英文别名: (13S)-Labd-8(20)-en-15-saeure-methylester；methyl (3S)-5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpentanoate
• CAS: 13013-31-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: AOKUBKCGRXTZDV-QUJKESNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S)-labd-8(20)-en-15-oic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (13S)-labdan-15-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  820.劳丹脂的化学。第二部分 亚麻酸的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004262
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,8R,9R,10S,13S)-8-hydroxylabdan-15-oate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (13S)-labd-8(20)-en-15-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  820.劳丹脂的化学。第二部分 亚麻酸的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004262

文献信息

• Regioselective dehydration of axial and equatorial tertiary alcohols with α-methyl group in the cyclohexane ring by Swern’s reagent
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur、A. N. Aricu、I. Yu. Andreeva

  DOI：10.1007/bf02495210

  日期：1997.4

  oxalyl chloride with DMSO) was shown to dehydrate tertiary alcohols containing an α-methyl group in the cyclohexane ring. Dehydration of equatorial alcohols affords mixtures of isomeric compounds where isomers with an exocyclic double bond dominate, whereas isomers with an endocyclic double bond prevail in the products of dehydration of axial tertiary alcohols. Thus, Swern’s reagent can serve as a chemical

  Swern's 试剂（草酰氯与 DMSO 的复合物）被证明可以使环己烷环中含有 α-甲基的叔醇脱水。赤道醇的脱水提供异构化合物的混合物，其中具有环外双键的异构体占主导地位，而具有环内双键的异构体在轴向叔醇的脱水产物中占优势。因此，Swern's 试剂可以作为化学测试来确定在环己烷环中含有 α-甲基的叔醇的构型。这些醇用 Swern 试剂脱水的产物的组成类似于它们在吡啶中用 POCl3 脱水得到的产物。
• 266. The chemistry of gum labdanum. Part IV. The structure of a new diterpene acid
  作者：T. G. Halsall、M. Moyle

  DOI：10.1039/jr9600001324

  日期：——
• Reactivity of methyl labdanolate with lead tetraacetate
  作者：J. de Pascual Teresa、J.G. Urones、A.Montaña Pedrero、P.Basabe Barcala

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87300-2

  日期：1986.1
• 820. The chemistry of gum labdanum. Part II. The structure of labdanolic acid
  作者：J. D. Cocker、T. G. Halsall

  DOI：10.1039/jr9560004262

  日期：——