4-羟基-8-甲基-2-喹啉酮 | 1677-42-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-8-甲基-2-喹啉酮
• 英文名称: 4-hydroxy-8-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-8-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1677-42-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD01108967
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IAZOMMRNDCZSIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-8-甲基-2-喹啉酮 在 盐酸 、 二氯乙酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 五氯化磷 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-azido-8-methylquinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。第六部分。4-Chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成和亲核反应

  摘要：

  Mostafa M. Ismail, Mohamed Abass* 和 Mohamed M. HassanDepartment of Chemistry, Faculty of Ein Shams University, Roxy, 11711 Cairo, Egypt.Tel: + 202 7104060, Fax: + 202 2581243. * 通讯作者已解决；电子邮件：mohamedab​​[e-mail]† 第五部分见参考文献 [1]。收件日期：2000 年 10 月 12 日；修订后的形式：2000 年 11 月 2 日/接受日期：2000 年 11 月 9 日/出版日期：2000 年 12 月 18 日摘要：描述了 4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成。对4-氯基团进行了一些亲核取代反应，得到了新的4-取

  DOI：

  10.3390/51201224
• 作为产物：
  描述：

  3-邻甲基苯胺基-3-羰基丙酸 在 甲基磺酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-羟基-8-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  温和，有效，无溶剂地合成4-羟基-2-喹啉酮

  摘要：

  在无溶剂条件下，苯胺与Meldrum酸反应可得到高产丙二酸单苯胺。然后将丙二酸单苯胺中间体用甲磺酸酐（MSAA）处理，以极好的收率生产4-羟基-2-喹啉酮。应当指出，两个反应都必须在温和的条件下进行，以避免丙二酸单苯胺中间体的脱羧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151778

文献信息

• Mild, Efficient and Selective Silver Carbonate Mediated O-Alkylation of 4-Hydroxy-2-quinolones: Synthesis of 2,4-Dialkoxyquinolines
  作者：Enrique L. Larghi、Ademir Farias Morel、Marcel Manke Selvero

  DOI：10.1055/s-2005-918945

  日期：——

  The reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with alkyl iodides, benzyl bromides and allyl bromides in benzene at room temperature, in the presence of Ag 2 CO 3 , afforded 2,4-dialkoxyquinolines in moderate to excellent yields. The process is highly regioselective and constitutes a new and mild one-pot alternative for the preparation of this class of compounds.

  4-羟基-2-喹诺酮类与烷基碘、苄基溴和烯丙基溴在室温下在苯中，在Ag 2 CO 3 存在下反应，以中等至极好的收率得到2,4-二烷氧基喹啉。该方法具有高度区域选择性，构成了制备此类化合物的一种新的、温和的单锅替代方法。
• CONVENIENT ROUTE TO 2H-FURO[3,2-c]QUINOLIN-4-ONE FRAMEWORK USING Mn(III)-BASED OXIDATIVE RADICAL CYCLIZATION
  作者：Ryoukou Kumabe、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.135

  日期：2004.1

  The oxidation of a mixture of 1.1-disubstituted ethenes 1 with 4-hydroxy-2-quinolinone derivatives 2 with manganese(III) acetate in boiling glacial acetic acid was investigated. The reaction of 3-substituted quinolinones 2 gave 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 3 and 3-(2.2-diarvlethenyl)quinoline-2,4-diones 4 in moderate to good yields. On the other hand, 3,5-dihydro-2//-furo[3

  研究了 1.1-二取代的乙烯 1 与 4-羟基-2-喹啉酮衍生物 2 与乙酸锰 (III) 在沸腾冰醋酸中的氧化反应。3-取代喹啉酮2反应得到9b-羟基-3,3a,5,9b-四氢-2//-呋喃[3,2-c]喹啉-4-酮3和3-(2.2-二亚乙烯基)喹啉-2,4-二酮 4 中等至良好的收率。另一方面，3,5-dihydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 5 主要在 3-位无取代基的喹啉酮 2 反应过程中产生。讨论了反应途径和反应的应用。喹啉酮是一类非常重要的杂环化合物。喹啉酮环存在于许多天然产物中，大量喹啉酮衍生物显示出令人感兴趣的生物活性。最近，我们发现了一种独特的过氧化物形成，使用锰 (III) 催化的 4-羟基喹啉-2-酮在烯烃存在下的有氧氧化。有氧氧化产生 3,3-双（2 氢过氧乙基）喹啉二酮和 [4.4.3] 丙烷型环状过氧化物。从抗疟活性的角度来看
• Simple Efficient Synthesis of Pyranoquinoline Alkaloids: Flindersine, Khaplofoline, Haplamine and their Analogues
  作者：Dhanabal Thangavel、Sangeetha Ravindran、Gengan Robert Moonsamy、Mohan Subramaniam Palathurai

  DOI：10.3184/030823407x191859

  日期：2007.2

  An efficient two step synthesis of pyranoquinoline alkaloids is described. Direct treatment of isoprene with 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one in the presence of polyphosphoric acid furnished dihydroflindersine in good yield, and which on dehydrogenation led to a new synthesis of flindersine. Khaplofoline, a linear pyranoquinoline alkaloid, was obtained as a minor product. The syntheses of derivatives are

  描述了吡喃喹啉生物碱的有效两步合成。在多磷酸的存在下，用 4-羟基喹啉-2(1H)-one 直接处理异戊二烯以良好的收率提供二氢氟苯磺辛，脱氢导致氟苯辛的新合成。Khapfoline 是一种线性吡喃喹啉生物碱，作为次要产物获得。还记录了衍生物的合成。
• Synthesis of novel pyrano fused quinolones, coumarins, and pyridones
  作者：R. B. Toche、M. N. Jachak、R. W. Sabnis、T. Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570360222

  日期：1999.3

  Dedicated to Professor Dr. Hans Junek, Graz, on the occasion of his 70th birthday A novel efficient synthesis of pyrano fused heterocycles namely, pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-diones 3a-e, 7b-d, pyrano[3,2-c]benzopyran-2,5(6H)-dione (7f), and pyrano[3,2-c]pyridine-2,5(6H)-diones 10, 11 was achieved by the condensation of 4-hydroxy-2-(1H)-quinolones 1a-e, 4-hydroxycoumarin (1f), or 4-hydroxy-2(1H)-pyridone

  在格拉茨教授诞辰70周年之际致敬Hans Junek博士，他是一种新颖高效的吡喃并稠合杂环，即吡喃并[3,2- c ]喹啉-2,5（6 H）-二酮3a-e， 7b-d，吡喃并[3,2 - c ]苯并吡喃-2,5（6 H）-二酮（7f）和吡喃并[3,2 - c ]吡啶-2,5（6H）-二酮10、11通过将4-羟基-2-（1 H）-喹诺酮1a-e，4-羟基香豆素（1f）或4-羟基-2（1 H）-吡啶酮（9）与α-乙酰基-γ缩合来实现-丁内酯（2）或在乙酸铵存在下的α-甲酰基-γ-丁丁-内酯（6）的钠盐。
• Synthesis and SAR studies of novel 6,7,8-substituted 4-substituted benzyloxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one derivatives for anticancer activity
  作者：Yi-Fong Chen、Yi-Chien Lin、Susan L Morris-Natschke、Chen-Fang Wei、Ting-Chen Shen、Hui-Yi Lin、Mei-Hua Hsu、Li-Chen Chou、Yu Zhao、Sheng-Chu Kuo、Kuo-Hsiung Lee、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1111/bph.12992

  日期：2015.3

  BACKGROUND AND PURPOSE 4-Phenylquinolin-2(1H)-one (4-PQ) derivatives can induce cancer cell apoptosis. Additional new 4-PQ analogs were investigated as more effective, less toxic antitumour agents. EXPERIMENTAL APPROACH Forty-five 6,7,8-substituted 4-substituted benzyloxyquinolin-2(1H)-one derivatives were synthesized. Antiproliferative activities were evaluated using a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2

  背景和目的 4-Phenylquinolin-2(1H)-one (4-PQ) 衍生物可诱导癌细胞凋亡。其他新的 4-PQ 类似物被研究为更有效、毒性更小的抗肿瘤剂。实验方法合成了 45 个 6,7,8-取代的 4-取代苄氧基喹啉-2(1H)-one 衍生物。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定评估抗增殖活性，并建立结构-活性关系相关性。化合物 9b、9c、9e 和 11e 也针对 National Cancer Institute-60 人类癌细胞系面板进行了评估。Hoechst 33258 和 Annexin V-FITC/PI 染色检测用于检测细胞凋亡，同时通过荧光显微镜检测微管聚合的抑制。通过流式细胞术和凋亡相关蛋白（活性 caspase-3、-8 和 -9、procaspase-3、-8、-9、PARP、Bid、Bcl-xL 和 Bcl-2）评估