ethyl (3R,4R)-4-methyl-6-methylidene-16-phenyl-4-triethylsilyloxy-3-trimethylsilyloxyhexadecanoate | 1353566-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R,4R)-4-methyl-6-methylidene-16-phenyl-4-triethylsilyloxy-3-trimethylsilyloxyhexadecanoate
• CAS: 1353566-49-0
• 化学式: C₃₅H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 605.062
• InChiKey: LUNGNCGCIBBQEN-VLZNPVHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.64
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R)-4-methyl-6-methylidene-16-phenyl-4-triethylsilyloxy-3-trimethylsilyloxyhexadecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(2,2,6,6,-四甲基-3,5-庚二酮酸)钴 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 seco-plakortolide E
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科（ - - ）-Plakortolide E和耳鼻喉科自然的绝对构形修订Plakortolide我：-Plakortolide我

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成ENT -plakortolide I和开环-plakortolide E的从（完成小号）-2- methylglycidol。相关的关键反应包括非对映选择性的Mukaiyama羟醛反应，区域选择性的氢过氧化甲硅烷基化，以及通过分子内迈克尔将氢过氧化物基团加到丁烯酸内酯来精制1,2-二恶烷环。该合成允许对普拉托利特I的绝对构型进行修改，并对普拉托利特E进行结构上的修改。

  DOI：

  10.1021/ol203185f
• 作为产物：
  描述：

  9-phenyl-1-bromononane 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 四氯化钛 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 ethyl (3R,4R)-4-methyl-6-methylidene-16-phenyl-4-triethylsilyloxy-3-trimethylsilyloxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科（ - - ）-Plakortolide E和耳鼻喉科自然的绝对构形修订Plakortolide我：-Plakortolide我

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成ENT -plakortolide I和开环-plakortolide E的从（完成小号）-2- methylglycidol。相关的关键反应包括非对映选择性的Mukaiyama羟醛反应，区域选择性的氢过氧化甲硅烷基化，以及通过分子内迈克尔将氢过氧化物基团加到丁烯酸内酯来精制1,2-二恶烷环。该合成允许对普拉托利特I的绝对构型进行修改，并对普拉托利特E进行结构上的修改。

  DOI：

  10.1021/ol203185f

文献信息

• Total Synthesis of <i>seco</i>-Plakortolide E and (−)-<i>ent</i>-Plakortolide I: Absolute Configurational Revision of Natural Plakortolide I
  作者：Bogdan Barnych、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1021/ol203185f

  日期：2012.1.20

  A first total synthesis of (−)-ent-plakortolide I and seco-plakortolide E was accomplished from (S)-2-methylglycidol. The relevant key reactions involve a diastereoselective Mukaiyama aldol reaction, a regioselective hydroperoxysilylation, and elaboration of the 1,2-dioxane ring by intramolecular Michael addition of a hydroperoxide group to a butenolide. This synthesis allowed the revision of the absolute

  （ - ） -的第一全合成ENT -plakortolide I和开环-plakortolide E的从（完成小号）-2- methylglycidol。相关的关键反应包括非对映选择性的Mukaiyama羟醛反应，区域选择性的氢过氧化甲硅烷基化，以及通过分子内迈克尔将氢过氧化物基团加到丁烯酸内酯来精制1,2-二恶烷环。该合成允许对普拉托利特I的绝对构型进行修改，并对普拉托利特E进行结构上的修改。