(R)-2-methyl-4-methylene-14-phenyl-2-((triethylsilyl)oxy)tetradecan-1-ol | 1353566-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-4-methylene-14-phenyl-2-((triethylsilyl)oxy)tetradecan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-methyl-4-methylidene-14-phenyl-2-triethylsilyloxytetradecan-1-ol
• CAS: 1353566-48-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₂Si
• 分子量: 446.789
• InChiKey: UYVAQSQVWXDNHV-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-4-methylene-14-phenyl-2-((triethylsilyl)oxy)tetradecan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (3R,4R)-4-methyl-6-methylidene-16-phenyl-4-triethylsilyloxy-3-trimethylsilyloxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科（ - - ）-Plakortolide E和耳鼻喉科自然的绝对构形修订Plakortolide我：-Plakortolide我

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成ENT -plakortolide I和开环-plakortolide E的从（完成小号）-2- methylglycidol。相关的关键反应包括非对映选择性的Mukaiyama羟醛反应，区域选择性的氢过氧化甲硅烷基化，以及通过分子内迈克尔将氢过氧化物基团加到丁烯酸内酯来精制1,2-二恶烷环。该合成允许对普拉托利特I的绝对构型进行修改，并对普拉托利特E进行结构上的修改。

  DOI：

  10.1021/ol203185f
• 作为产物：
  描述：

  9-phenyl-1-bromononane 在 叔丁基锂 、 silica gel 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (R)-2-methyl-4-methylene-14-phenyl-2-((triethylsilyl)oxy)tetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科（ - - ）-Plakortolide E和耳鼻喉科自然的绝对构形修订Plakortolide我：-Plakortolide我

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成ENT -plakortolide I和开环-plakortolide E的从（完成小号）-2- methylglycidol。相关的关键反应包括非对映选择性的Mukaiyama羟醛反应，区域选择性的氢过氧化甲硅烷基化，以及通过分子内迈克尔将氢过氧化物基团加到丁烯酸内酯来精制1,2-二恶烷环。该合成允许对普拉托利特I的绝对构型进行修改，并对普拉托利特E进行结构上的修改。

  DOI：

  10.1021/ol203185f

文献信息

• Total Synthesis of <i>seco</i>-Plakortolide E and (−)-<i>ent</i>-Plakortolide I: Absolute Configurational Revision of Natural Plakortolide I
  作者：Bogdan Barnych、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1021/ol203185f

  日期：2012.1.20

  A first total synthesis of (−)-ent-plakortolide I and seco-plakortolide E was accomplished from (S)-2-methylglycidol. The relevant key reactions involve a diastereoselective Mukaiyama aldol reaction, a regioselective hydroperoxysilylation, and elaboration of the 1,2-dioxane ring by intramolecular Michael addition of a hydroperoxide group to a butenolide. This synthesis allowed the revision of the absolute

  （ - ） -的第一全合成ENT -plakortolide I和开环-plakortolide E的从（完成小号）-2- methylglycidol。相关的关键反应包括非对映选择性的Mukaiyama羟醛反应，区域选择性的氢过氧化甲硅烷基化，以及通过分子内迈克尔将氢过氧化物基团加到丁烯酸内酯来精制1,2-二恶烷环。该合成允许对普拉托利特I的绝对构型进行修改，并对普拉托利特E进行结构上的修改。