3β,11α-diacetoxy-5β-androst-14-ene-17β-carboxylic acid methyl ester | 17150-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,11α-diacetoxy-5β-androst-14-ene-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3β,11α-Diacetoxy-5β-androst-14-en-17β-carbonsaeure-methylester；3β,11α-Diacetoxy-21-nor-5β-pregnen-(14)-saeure-(20)-methylester
• CAS: 17150-02-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: VHYBISVQSDFLLI-PLGGZBJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α-diacetoxy-5β-androst-14-ene-17β-carboxylic acid methyl ester 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 3β,11α-diacetoxy-14,15α-epoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  纯Δ 8:14和Δ 14 -3β，11α二乙酰氧基5β-ethenic苯甲酸甲酯和改性物，以及单不饱和上的类固醇通过短波UV光谱的手段表征一个音符。胆汁酸和相关物质，第50部分

  摘要：

  描述了纯的Δ8 : 14-和Δ14-3β，11α-二乙酰氧基-5β-乙烯酸甲酯（V和VI）的制备。该Δ 8:14酯（V）提供了加氢期间再生的不饱和酯Ⅴ的环氧化物。在Δ的环氧化物14酯（VI）氢化（PT在AcOH）期间保持不变。另外，现在纯粹的保留Δ 14在氢化过程中，酯VI再次给出了前面所述的两种异构酯X和XI，这证明了酯X为14β衍生物的结构。另外，可以通过不影响不对称中心C-14的一系列反应将酯X转化为已知的3β-乙酰氧基-5β，17α-乙酸甲酯（XXII）。-在该反应顺序中，将5β，14β-乙烯（9:11）酸的衍生物氢化。除了正常的9α-以外，还会出现大量的9β-化合物。在后者中，4个环的所有连接点均具有β构型；这些物质尚未以纯净形式获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410404
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5β,11α,14β,17β)-3,11-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-androstane-17-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3β,11α-diacetoxy-5β-androst-14-ene-17β-carboxylic acid methyl ester 、 3β,11α-diacetoxy-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester
  参考文献：
  名称：

  关于cardiac蛤poison中毒（Bufogenine）。第三次沟通。Telocinobufagins的构成

  摘要：

  通过在丙酮，3β-乙酰氧基-5,14-二氧基-14-异-邻氨基苯甲酸和3β-乙酰氧基-5,14-二氧基-20-酮-14-异-pregnan-21酸-中用KMnO 4降解乙酸四氯丁酸甘油酯内酯-（2114）。这证明了telocinobufagin的组成和构型，并表明，除了内酯环的性质以外，这种新的bufogenin的构建方法与periplogengenin完全相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320527

文献信息

• Konstitution des Sarmentogenins. Glykoside und Aglykone, 36. Mitteilung
  作者：A. Katz

  DOI：10.1002/hlca.19480310404

  日期：——

  Sarmentogenin wurde zu 3β, 11α-Diacetoxy-ätiocholansäure-methylester abgebaut, wodurch die Konstitution und Konfiguration bis auf die Stellung der tertiären HO-Gruppe bewiesen wurde.

  Sarmentogenin降解为甲基3β，即11α-二乙酰氧基-乙酰胆碱酯-甲基酯，从而证明了其结构和构型一直到叔HO基团的位置。
• Lardon; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1952, vol. 27, p. 287,295
  作者：Lardon、Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• 429. The cardio-active glycosides of Strophanthus sarmentosus P.DC. “sarmentoside B” and its relation to an original sarmentobioside
  作者：R. K. Callow、D. A. H. Taylor

  DOI：10.1039/jr9520002299

  日期：——