3β,11α-diacetoxy-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester | 96580-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,11α-diacetoxy-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester
• 英文别名: 3β,11α-diacetoxy-5β-androst-8(14)-ene-17β-carboxylic acid methyl ester；3β,11α-Diacetoxy-5β-androst-8(14)-en-17β-carbonsaeure-methylester；3β,11α-Diacetoxy-21-nor-5β-pregnen-8(14)-saeure-(20)-methylester
• CAS: 96580-35-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: OQSUEZCSLLIXQZ-TVLLTLBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α-diacetoxy-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 11α-hydroxy-3β-(trimethylacetoxy)-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester
  参考文献：
  名称：

  糖原蛋白的化学降解，证明存在类固醇碳骨架。糖苷和糖苷配基，第335次通讯†

  摘要：

  描述了沙维原蛋白（1）的化学降解为几种已知结构的胆汁酸衍生物。这是一个证明，1包含正常四环甾族化合物骨架，并且该结构建议1由元首等。[3]在光谱数据的基础上是正确的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700403
• 作为产物：
  描述：

  3β,11α-diacetoxy-7,8β-epoxy-12-oxo-5β(H)-14(15)-etienic-acid methylester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 镍 Kiliani's mixture 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3β,11α-diacetoxy-5β(H)-8(14)-etienic-acid methylester
  参考文献：
  名称：

  糖原蛋白的化学降解，证明存在类固醇碳骨架。糖苷和糖苷配基，第335次通讯†

  摘要：

  描述了沙维原蛋白（1）的化学降解为几种已知结构的胆汁酸衍生物。这是一个证明，1包含正常四环甾族化合物骨架，并且该结构建议1由元首等。[3]在光谱数据的基础上是正确的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700403

文献信息

• Reine ?8:14- und ?14-3?,11?-Diacetoxy-5?-�tiens�uremethylester und Abwandlungsprodukte derselben, sowie Notiz zur Charakterisierung einfach unges�ttigter Steroide durch kurzwellige UV.-Spektren. Gallens�uren und verwandte Stoffe, 50. Mitteilung
  作者：A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19580410404

  日期：——

  beschriebenen isomeren Ester X und XI, wodurch die Struktur des Esters X als 14β-Derivat bewiesen wird. Ausserdem gelang es, den Ester X durch eine Reihe von Reaktionen, bei denen das Asymmetriezentrum C-14 nicht berührt wird, in den bekannten 3β-Acetoxy-5β, 17α-ätiansäure-methylester (XXII) überzuführen. – In dieser Reaktionsfolge wurden Derivate der 5β,14β-Ätien-(9:11)-säure hydriert. Dabei scheinen neben

  描述了纯的Δ8 : 14-和Δ14-3β，11α-二乙酰氧基-5β-乙烯酸甲酯（V和VI）的制备。该Δ 8:14酯（V）提供了加氢期间再生的不饱和酯Ⅴ的环氧化物。在Δ的环氧化物14酯（VI）氢化（PT在AcOH）期间保持不变。另外，现在纯粹的保留Δ 14在氢化过程中，酯VI再次给出了前面所述的两种异构酯X和XI，这证明了酯X为14β衍生物的结构。另外，可以通过不影响不对称中心C-14的一系列反应将酯X转化为已知的3β-乙酰氧基-5β，17α-乙酸甲酯（XXII）。-在该反应顺序中，将5β，14β-乙烯（9:11）酸的衍生物氢化。除了正常的9α-以外，还会出现大量的9β-化合物。在后者中，4个环的所有连接点均具有β构型；这些物质尚未以纯净形式获得。
• Über herzaktive Krötengifte (Bufogenine). 3. Mitteilung. Konstitution des Telocinobufagins
  作者：Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19490320527

  日期：——

  von Telocinobufagin-acetat mit KMnO4 in Aceton wurde 3β-Acetoxy-5,14-dioxy-14-iso-ätiocholansäure und 3β-Acetoxy-5,14-dioxy-20-keto-14-iso-pregnan-21-säure-Lacton-(2114) erhalten. Damit ist die Konstitution und Konfiguration des Telocinobufagins bewiesen und gezeigt, dass dieses neue Bufogenin bis auf die Natur des Lactonringes auch räumlich genau gleich gebaut ist wie Periplogenin.

  通过在丙酮，3β-乙酰氧基-5,14-二氧基-14-异-邻氨基苯甲酸和3β-乙酰氧基-5,14-二氧基-20-酮-14-异-pregnan-21酸-中用KMnO 4降解乙酸四氯丁酸甘油酯内酯-（2114）。这证明了telocinobufagin的组成和构型，并表明，除了内酯环的性质以外，这种新的bufogenin的构建方法与periplogengenin完全相同。
• Konstitution des Sarmentogenins. Glykoside und Aglykone, 36. Mitteilung
  作者：A. Katz

  DOI：10.1002/hlca.19480310404

  日期：——

  Sarmentogenin wurde zu 3β, 11α-Diacetoxy-ätiocholansäure-methylester abgebaut, wodurch die Konstitution und Konfiguration bis auf die Stellung der tertiären HO-Gruppe bewiesen wurde.

  Sarmentogenin降解为甲基3β，即11α-二乙酰氧基-乙酰胆碱酯-甲基酯，从而证明了其结构和构型一直到叔HO基团的位置。
• Die Konstitution von Di-O-acetyl-englogenin (O.S. 420). Glykoside und Aglykone, 168. Mitteilung
  作者：O. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19560390714

  日期：——

  Das früher als O.S.420, jetzt als Di-O-acetyl-englogenin bezeichnete Acetylgenin C27H36O8 wurde zu 3β,11α-Diacetoxy-ätien-8(14)-säure-methylester abgehaut. Englogenin ist ein Sarmentogenin-Derivat, (lassen sechstes Sauerstoffatom wahrscheinlich als cyclischer Äther vorliegt.

  分子式OS420，二羟基乙酰基-缩水甘油二乙酸酯酶原C 27 H 36 O 8醛3β，11α-二乙酰氧基-丁烯-8（14）-丁酯-甲基酯abgehaut。Englogenin ist ein Sarmentogenin-Derivat（（Sarmentogenin-Derivat），（拉森sechstes Sauerstoffatom wahrscheinlich als cyclischerÄthervorliegt。
• Lardon; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1952, vol. 27, p. 287,295
  作者：Lardon、Reichstein

  DOI：——

  日期：——