3β,11α-diacetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester | 115303-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,11α-diacetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3β,11α-Diacetoxy-5β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；3β,11α-Diacetoxy-21-nor-5β-pregnansaeure-(20)-methylester
• CAS: 115303-42-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: DQZMDVLWXZIHKF-BGEXEWGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α-diacetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 11α-acetoxy-3β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron。内斯特·涅斯特·林德与佛蒙特州的斯托曼·史托夫，现年86岁。

  摘要：

  Die Teilsynthese von 11-Epi-corticosteron und seinen Acetaten nach der Diazoketon-Methode，vom3β，11α-Diacetoxyätiansäure-methylesterwird beschrieben。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370107
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5β,11α,14β,17β)-3,11-bis(acetyloxy)-14-hydroxy-androstane-17-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 铂 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3β,11α-diacetoxy-5β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于cardiac蛤poison中毒（Bufogenine）。第三次沟通。Telocinobufagins的构成

  摘要：

  通过在丙酮，3β-乙酰氧基-5,14-二氧基-14-异-邻氨基苯甲酸和3β-乙酰氧基-5,14-二氧基-20-酮-14-异-pregnan-21酸-中用KMnO 4降解乙酸四氯丁酸甘油酯内酯-（2114）。这证明了telocinobufagin的组成和构型，并表明，除了内酯环的性质以外，这种新的bufogenin的构建方法与periplogengenin完全相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320527

文献信息

• Reine ?8:14- und ?14-3?,11?-Diacetoxy-5?-�tiens�uremethylester und Abwandlungsprodukte derselben, sowie Notiz zur Charakterisierung einfach unges�ttigter Steroide durch kurzwellige UV.-Spektren. Gallens�uren und verwandte Stoffe, 50. Mitteilung
  作者：A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19580410404

  日期：——

  beschriebenen isomeren Ester X und XI, wodurch die Struktur des Esters X als 14β-Derivat bewiesen wird. Ausserdem gelang es, den Ester X durch eine Reihe von Reaktionen, bei denen das Asymmetriezentrum C-14 nicht berührt wird, in den bekannten 3β-Acetoxy-5β, 17α-ätiansäure-methylester (XXII) überzuführen. – In dieser Reaktionsfolge wurden Derivate der 5β,14β-Ätien-(9:11)-säure hydriert. Dabei scheinen neben

  描述了纯的Δ8 : 14-和Δ14-3β，11α-二乙酰氧基-5β-乙烯酸甲酯（V和VI）的制备。该Δ 8:14酯（V）提供了加氢期间再生的不饱和酯Ⅴ的环氧化物。在Δ的环氧化物14酯（VI）氢化（PT在AcOH）期间保持不变。另外，现在纯粹的保留Δ 14在氢化过程中，酯VI再次给出了前面所述的两种异构酯X和XI，这证明了酯X为14β衍生物的结构。另外，可以通过不影响不对称中心C-14的一系列反应将酯X转化为已知的3β-乙酰氧基-5β，17α-乙酸甲酯（XXII）。-在该反应顺序中，将5β，14β-乙烯（9:11）酸的衍生物氢化。除了正常的9α-以外，还会出现大量的9β-化合物。在后者中，4个环的所有连接点均具有β构型；这些物质尚未以纯净形式获得。
• Konstitution des Sarmentogenins. Glykoside und Aglykone, 36. Mitteilung
  作者：A. Katz

  DOI：10.1002/hlca.19480310404

  日期：——

  Sarmentogenin wurde zu 3β, 11α-Diacetoxy-ätiocholansäure-methylester abgebaut, wodurch die Konstitution und Konfiguration bis auf die Stellung der tertiären HO-Gruppe bewiesen wurde.

  Sarmentogenin降解为甲基3β，即11α-二乙酰氧基-乙酰胆碱酯-甲基酯，从而证明了其结构和构型一直到叔HO基团的位置。
• Lardon; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1952, vol. 27, p. 287,295
  作者：Lardon、Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• 429. The cardio-active glycosides of Strophanthus sarmentosus P.DC. “sarmentoside B” and its relation to an original sarmentobioside
  作者：R. K. Callow、D. A. H. Taylor

  DOI：10.1039/jr9520002299

  日期：——
• Effects of subacutely administered saiboku-to, an oriental herbal medicine, on pharmacodynamics and pharmacokinetics of diazepam in rodents
  作者：M. Yuzurihara、Y. Ikarashi、K. Ishihara、H. Kushida、A. Ishige、H. Sasaki、Y. Maruyama

  DOI：10.1007/bf03190079

  日期：2000.6

  Subacute treatment with saiboku-to (2000 mg/kg, p.o., once a day) for 7 days induced an anxiolytic-like effect in rats. It did not, however, produce any other effects, such as sedative and hypnotic effects, anticonvulsive and muscle relaxant effects except for anxiolytic effect observed in diazepam-injected rats or mice. Diazepam (1.0 mg/kg, s.c.) induced anxiolytic-like effect was enhanced in saiboku-to treated rats as an additional effect of that induced by saiboku-to. To elucidate whether the enhancement of the anxiolytic like effect following combined administration of diazepam and saiboku-to is due to the inhibition of hepatic drug-metabolizing enzymes, the pharmacokinetics of diazepam were further investigated in saiboku-to treated rats. The pharmacokinetic studies clearly demonstrated that subacute treatment with saiboku-to did not affect plasma concentration and protein binding rate of diazepam, and the activities of hepatic drug-metabolizing enzymes related to diazepam metabolism. These results, taken together, suggest that the enhancement of diazepam-induced anxiolytic-like effect observed in saiboku-to-treated rats is not due to an inhibition of diazepam metabolism.