tert-butyl (2S)-2-[3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate | 1362119-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1362119-88-7
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 416.517
• InChiKey: MKYSCIBANPYJFA-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 palladium on carbon 、 5 %sodium amalgam 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 (2S,9aS)-octahydro-2-methyl-(4H)-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺利嗪的对映选择性方法：Cermizine D 的全合成和 Senepodine G 和 Cermizine C 的正式合成

  摘要：

  C的正式合成5 -外延-senepodine G和C 5 -外延-cermizine C 是通过一种新型的非对映选择性、分子内酰胺迈克尔加成过程完成的。cermizine D 的全合成是通过使用有机催化的杂原子迈克尔加成获得常见中间体来实现的。该序列的其他关键步骤包括使用碘甲基苯硫醚和砜-醛偶联/还原脱硫序列进行匹配的非对映选择性烷基化，以结合主要亚基。已经在功能密集的耦合伙伴上探索了 Hartwig 式 C-N 耦合的效用。已经研究了对 α,β-不饱和砜的非对映选择性共轭加成，这仅通过六步即可从市售起始材料中提供关键的砜中间体。N -Boc 保护的哌啶砜。

  DOI：

  10.1021/jo400324t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 Na⁽¹⁺⁾*Cl₂O 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺利嗪的对映选择性方法：Cermizine D 的全合成和 Senepodine G 和 Cermizine C 的正式合成

  摘要：

  C的正式合成5 -外延-senepodine G和C 5 -外延-cermizine C 是通过一种新型的非对映选择性、分子内酰胺迈克尔加成过程完成的。cermizine D 的全合成是通过使用有机催化的杂原子迈克尔加成获得常见中间体来实现的。该序列的其他关键步骤包括使用碘甲基苯硫醚和砜-醛偶联/还原脱硫序列进行匹配的非对映选择性烷基化，以结合主要亚基。已经在功能密集的耦合伙伴上探索了 Hartwig 式 C-N 耦合的效用。已经研究了对 α,β-不饱和砜的非对映选择性共轭加成，这仅通过六步即可从市售起始材料中提供关键的砜中间体。N -Boc 保护的哌啶砜。

  DOI：

  10.1021/jo400324t

文献信息

• Expedient Enantioselective Synthesis of Cermizine D
  作者：Nagarathanam Veerasamy、Erik C. Carlson、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol300342n

  日期：2012.3.16

  An efficient enantioselective synthesis of cermizine D has been developed that exploits the use of a common intermediate to access over 85% of the carbon backbone. Key steps include an organocatalyzed heteroatom Michael addition, a diastereoselective alkylation with α-iodomethyl phenyl sulfide, a conjugate addition to a vinyl sulfone species, and a sulfone coupling/desulfurization sequence to join

  已开发出一种有效的对映选择性合成 cermizine D，该合成利用通用中间体来访问超过 85% 的碳骨架。关键步骤包括有机催化的杂原子迈克尔加成、与 α-碘甲基苯硫醚的非对映选择性烷基化、对乙烯基砜物种的共轭加成以及用于连接两个主要亚基的砜偶联/脱硫序列。