α-Ureidomethylen-γ-butyrolacton | 89532-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-Ureidomethylen-γ-butyrolacton
• 英文别名: α-(1-carbamyliminomethylene)-γ-butyrolactone；(2-oxo-dihydro-furan-3-ylidenemethyl)-urea；(2-Oxooxolan-3-ylidene)methylurea；(2-oxooxolan-3-ylidene)methylurea
• CAS: 89532-90-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: ZXQVXJOZXMZOSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Ureidomethylen-γ-butyrolacton 在 sodium ethanolate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(2-chloroethyl)-2,4-dichloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的和N-无环嘧啶衍生物的合成，细胞抑制活性和ADME性质

  摘要：

  描述了新颖的5-烷基嘧啶衍生物，5，6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶和5-烷基N-甲氧基甲基嘧啶衍生物的合成及其细胞抑制活性的评价。在结肠癌（HCT116）细胞上进一步详细研究了具有显着细胞抑制活性的5-（2-氯乙基）取代的嘧啶3的抗增殖作用机理。细胞周期扰动分析表明严重的DNA损伤（G2 / M停滞）指向潜在的3 DNA烷基化能力。的初步数据ADME 3及其6-甲基化结构同类物（6 - ME-3）显示出高渗透性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.009
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 甲酸甲酯 、 尿素 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 α-Ureidomethylen-γ-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的和N-无环嘧啶衍生物的合成，细胞抑制活性和ADME性质

  摘要：

  描述了新颖的5-烷基嘧啶衍生物，5，6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶和5-烷基N-甲氧基甲基嘧啶衍生物的合成及其细胞抑制活性的评价。在结肠癌（HCT116）细胞上进一步详细研究了具有显着细胞抑制活性的5-（2-氯乙基）取代的嘧啶3的抗增殖作用机理。细胞周期扰动分析表明严重的DNA损伤（G2 / M停滞）指向潜在的3 DNA烷基化能力。的初步数据ADME 3及其6-甲基化结构同类物（6 - ME-3）显示出高渗透性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.009

文献信息

• Synthesis, cytostatic activity and ADME properties of C-5 substituted and N-acyclic pyrimidine derivatives
  作者：Tatjana Gazivoda Kraljević、Mateja Klika、Marijeta Kralj、Irena Martin-Kleiner、Stella Jurmanović、Astrid Milić、Jasna Padovan、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.009

  日期：2012.1

  The synthesis of the novel 5-alkyl pyrimidine derivatives, 5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines and 5-alkyl N-methoxymethyl pyrimidine derivatives and evaluation of their cytostatic activities are described. The mechanism of antiproliferative effect of 5-(2-chloroethyl)-substituted pyrimidine 3 that exerted the pronounced cytostatic activity was studied in further details on colon carcinoma (HCT116) cells

  描述了新颖的5-烷基嘧啶衍生物，5，6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶和5-烷基N-甲氧基甲基嘧啶衍生物的合成及其细胞抑制活性的评价。在结肠癌（HCT116）细胞上进一步详细研究了具有显着细胞抑制活性的5-（2-氯乙基）取代的嘧啶3的抗增殖作用机理。细胞周期扰动分析表明严重的DNA损伤（G2 / M停滞）指向潜在的3 DNA烷基化能力。的初步数据ADME 3及其6-甲基化结构同类物（6 - ME-3）显示出高渗透性和良好的代谢稳定性。