5-(2-chloroethyl)-2,4-dichloropyrimidine | 19144-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-chloroethyl)-2,4-dichloropyrimidine
• 英文别名: 2,4-Dichloro-5-(beta-chloroethyl)pyrimidine；2,4-dichloro-5-(2-chloroethyl)pyrimidine
• CAS: 19144-74-2
• 化学式: C₆H₅Cl₃N₂
• 分子量: 211.478
• InChiKey: SRKSCTXRRPGGQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloroethyl)-2,4-dichloropyrimidine 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70.6%的产率得到5-(2-chloroethyl)-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-(2-卤代乙基)嘧啶-α-(1-氨甲酰亚甲基)-γ-丁内酯中氢键链的合成和结构表征。

  摘要：

  合成了三种新型5-(2-卤乙基)嘧啶衍生物，并通过1H-NMR、13C-NMR、MS、IR光谱和元素分析进行​​了表征。通过5-(2-羟乙基)嘧啶分别与氢碘酸和磷酰氯反应，在C-5侧链中引入碘和氯原子。通过X射线晶体结构分析确定了中间体α-(1-氨甲酰亚甲基)-γ-丁内酯的结构。该分子与平面度的偏差非常小。三个 NH...O 氢键将分子连接成边缘稠合环的一维链。

  DOI：

  10.3390/molecules13112786
• 作为产物：
  描述：

  α-Ureidomethylen-γ-butyrolacton 在 sodium ethanolate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(2-chloroethyl)-2,4-dichloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的和N-无环嘧啶衍生物的合成，细胞抑制活性和ADME性质

  摘要：

  描述了新颖的5-烷基嘧啶衍生物，5，6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶和5-烷基N-甲氧基甲基嘧啶衍生物的合成及其细胞抑制活性的评价。在结肠癌（HCT116）细胞上进一步详细研究了具有显着细胞抑制活性的5-（2-氯乙基）取代的嘧啶3的抗增殖作用机理。细胞周期扰动分析表明严重的DNA损伤（G2 / M停滞）指向潜在的3 DNA烷基化能力。的初步数据ADME 3及其6-甲基化结构同类物（6 - ME-3）显示出高渗透性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.009

文献信息

• [EN] PYRIMIDO COMPOUNDS HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY (II)<br/>[FR] COMPOSES PYRIMIDO PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTI-PROLIFERATIVE (II)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041821A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Disclosed are novel pyrimido compounds of the formula (I) wherein R1 to R9 are as defined in the specification, that are selective inhibitors of the Src family of tyrosine kinases. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, hepatic and pancreatic tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and the use for treating cancer.

  本发明涉及式(I)的新型嘧啶化合物，其中R1至R9如规范定义，它们是选择性抑制Src家族酪氨酸激酶的抑制剂。这些化合物及其药学上可接受的盐是抗增殖剂，可用于治疗或控制实体瘤，特别是乳腺、结肠、肝和胰腺肿瘤。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗癌症的用途。
• [EN] PYRIMIDO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDO[4,5-D]PYRIMIDINE A ACTIVITE ANTICANCEREUSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041822A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Disclosed are novel pyrimido compounds of the formula (I) wherein R1 to R9 are as defined in the specification, that are selective inhibitors of both KDR an FGFR kinases and are selective against LCK. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and the use for 10 treating cancer.

  本发明揭示了式（I）的新型嘧啶化合物，其中R1到R9如规范所定义，它们是KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂，并且对LCK具有选择性。这些化合物及其药学上可接受的盐是抗增殖剂，可用于治疗或控制实体瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤。本发明还揭示了含有这些化合物的制药组合物和用于治疗癌症的用途。
• PYRIMIDO COMPOUNDS HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY (II)
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1560829A1

  公开（公告）日：2005-08-10
• PYRIMIDO 4,5-D PYRIMIDINE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1560832A1

  公开（公告）日：2005-08-10
• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003009852A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.