(3S,4S,2'S)-3-hexyl-4-(2'-hydroxyhept-1'-yl)oxetan-2-one | 902135-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,2'S)-3-hexyl-4-(2'-hydroxyhept-1'-yl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-hexyl-4-[(2S)-2-hydroxyheptyl]oxetan-2-one
• CAS: 902135-60-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: CFOBXLKDBNOKJO-KKUMJFAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  386.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,2'S)-3-hexyl-4-(2'-hydroxyhept-1'-yl)oxetan-2-one 、 Formyl-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以88%的产率得到缬基内酯
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Enantioselective Total Synthesis of Valilactone

  摘要：

  The title compound was synthesized through an expeditious route using Crimmins aldolization to establish the two key stereogenic centers and a hydroxyl group activation (HGA) protocol to construct the anti alpha,beta-disubstituted beta-lactone from the corresponding syn aldol.

  DOI：

  10.1021/jo060844m
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]octan-1-one 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (3S,4S,2'S)-3-hexyl-4-(2'-hydroxyhept-1'-yl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Enantioselective Total Synthesis of Valilactone

  摘要：

  The title compound was synthesized through an expeditious route using Crimmins aldolization to establish the two key stereogenic centers and a hydroxyl group activation (HGA) protocol to construct the anti alpha,beta-disubstituted beta-lactone from the corresponding syn aldol.

  DOI：

  10.1021/jo060844m

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-(S)-Massoia lactone, pheromone of Idea leuconoe. Formal total synthesis of valilactone and lachnelluloic acid
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428013110146

  日期：2013.11

  Simple and efficient asymmetric synthesis was developed of the cyclic scaffold of (-)-valilactone, an effective inhibitor of the pancreas lipase, applying the Keck allylation in the key stage of building up the carbon skeleton of the target molecule and of the unnatural (S)-isomer of Massoia lactone, lachnelluloic acid, possessing fungicidal properties, and (5R,7S)-7-hydroxy-5-dodecanolid, pheromone

  开发了一种简单有效的不对称合成方法，合成了一种有效的胰腺脂肪酶抑制剂（-）-半乳糖内酯的环状骨架，并在形成靶分子和非天然（S）碳骨架的关键阶段应用了Keck烯丙基化反应。）的异构体，具有杀真菌的特性，以及（5 R，7 S）-7-羟基-5-十二烷醇，大树若虫蝴蝶Idea leuconoe的信息素成分。
• Asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin and valilactone
  作者：Stephen C. Case-Green、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.012

  日期：2008.11

  The highly diastereoselective aldol reaction between acyl complexes of the iron chiral auxiliary [(eta(5)-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] and beta-hydroxy aldehydes (obtained via a Noyori asymmetric hydrogenation), followed by a tandem oxidative decomplexation-cyclisation process gives access to beta-substituted and alpha,beta-disubstituted beta-lactones in high ee. This methodology has been employed in the asymmetric syntheses of tetra hydrolipstatin and valilactone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of valilactone
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014010199

  日期：2014.1

  Total synthesis of (-)-valilactone, an efficient pancreatic lipase inhibitor, was accomplished with the use of Keck allylation in the key step of construction of the target carbon skeleton.
• US5245056A
  申请人：——

  公开号：US5245056A

  公开（公告）日：1993-09-14
• US5399720A
  申请人：——

  公开号：US5399720A

  公开（公告）日：1995-03-21