FMOC-N-(2,4,6-三甲氧苄基)甘氨酸 | 166881-43-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-N-(2,4,6-三甲氧苄基)甘氨酸
• 中文别名: N-[芴甲氧羰基]-N-[(2,4,6-三甲氧基苯基)甲基]甘氨酸；FMOC-N-2,4,6-三甲氧苄基)甘氨酸
• 英文名称: N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)glycine
• 英文别名: Fmoc-2,4,6-trimethoxybenzylglycine；Fmoc-N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-glycine；2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]amino]acetic acid
• CAS: 166881-43-2
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₇
• 分子量: 477.514
• InChiKey: QRIVZMBKOCDKBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38
• 海关编码：
  29242990
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335,H413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (betaS,4S)-4-羧基-beta-[[芴甲氧羰基]氨基]-2,2-二甲基-gamma-氧代-3-恶唑烷丁酸叔丁酯 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Boc-His(Trt)-OH 、 FMOC-N-(2,4,6-三甲氧苄基)甘氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 glucagon
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY GLUCAGON

  摘要：

  本发明提供了一种改进的高纯度胰高血糖素制备工艺，其中使用了Xmb保护的氨基酸，其中Xmb可以包括2,4,6-三甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基或2-羟基-4-甲氧基苯基等。该工艺还包括使用伪脯氨酸等构建块以避免聚集并以高产率和纯度获得产物。

  公开号：

  US20200399339A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 FMOC-N-(2,4,6-三甲氧苄基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种N-芴甲氧羰基-N-（2,4,6-三甲氧基苄基）甘氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种N‑芴甲氧羰基‑N‑（2,4,6‑三甲氧基苄基）甘氨酸的合成方法。主要解决现有合成方法甘氨酸的酰胺氢和邻近羰基氧之间产生氢键而形成缩聚现象的技术问题。本发明经三步合成，第一步，原料A溶解在无水甲醇和乙酸中，加入甘氨酸，得到化合物1,反应液无需处理，直接用于下一步反应；第二步，化合物1的反应液中加入氰基硼氢化钠,得到化合物2；第三步，化合物2溶解在丙酮和水中，加入碳酸氢钠，然后加入Fmoc‑OSu反应，经盐酸酸化，得到目标化合物3。

  公开号：

  CN114957044A