hydroxyhopane | 28196-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hydroxyhopane
• 英文别名: Hopan-3β-ol；(3R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-3-propan-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 28196-47-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: KIYYUMANFSBVAV-MZIWDXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxyhopane 在 吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 A-Neohopan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The Configuration at C–21 of Hydroxyhopanone

  摘要：

  羟基茄酮（1）通过两种替代途径（1→9→11a→12→14→15→16 和 1→10→17→18→19→20 ）分别转化为 A-neohop-21-ene (16) 和 A-neohop-3-ene (20)。这些不饱和碳氢化合物（16 和 20）被发现是相同的；这为证实 1 的 21β-H 构型提供了证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1781
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-hop-22(29)-ene 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 hydroxyhopane
  参考文献：
  名称：

  The Configuration at C–21 of Hydroxyhopanone

  摘要：

  羟基茄酮（1）通过两种替代途径（1→9→11a→12→14→15→16 和 1→10→17→18→19→20 ）分别转化为 A-neohop-21-ene (16) 和 A-neohop-3-ene (20)。这些不饱和碳氢化合物（16 和 20）被发现是相同的；这为证实 1 的 21β-H 构型提供了证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1781

文献信息

• The Configuration at C–21 of Hydroxyhopanone
  作者：Kazuo Sekiguchi、Hiroaki Kanemoto、Yoji Hirao、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.47.1781

  日期：1974.7

  Hydroxyhopanone (1) was converted via two alternative routes (1→9→11a→12→14→15→16 and 1→10→17→18→19→20) to A-neohop-21-ene (16) and A-neohop-3-ene (20), respectively. These unsaturated hydrocarbons (16 and 20) were found to be identical; this provided evidence to confirm the 21β-H configuration for 1.

  羟基茄酮（1）通过两种替代途径（1→9→11a→12→14→15→16 和 1→10→17→18→19→20 ）分别转化为 A-neohop-21-ene (16) 和 A-neohop-3-ene (20)。这些不饱和碳氢化合物（16 和 20）被发现是相同的；这为证实 1 的 21β-H 构型提供了证据。