N-phenyl-2-pyrrolidinyl-propionamide | 81931-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-pyrrolidinyl-propionamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)propanamide；N-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylpropanamide
• CAS: 81931-33-1；138891-36-8；138891-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD10670660
• 分子量: 218.299
• InChiKey: CNGDDPOWECEJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  386.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-pyrrolidinyl-propionamide 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-3-cis-7aH methyl-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one 、 1-phenyl-3-trans-7aH methyl-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯烷基-乙酰胺和2-吡咯烷基-丙酰胺局部麻醉剂的氧化环化

  摘要：

  用乙酸汞，六氰合铁酸钾（III）和高锰酸钾氧化2-吡咯烷基-乙酰胺和-丙酰胺局部麻醉药（1a–d）进行氧化环化，得到新的双环化合物，六氢-1H-吡咯并[1,2- a ]咪唑啉-2-（2a–d）。丙酰胺（1c–d）产生2c和2d两种可能的非对映异构体的混合物。这些是分开的；在溶液中并在其熔点以上，它们通过开环和7a碳原子与1-氮原子之间的重合而游离。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85031-4
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氯-N-苯基-丙酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到N-phenyl-2-pyrrolidinyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯烷基-乙酰胺和2-吡咯烷基-丙酰胺局部麻醉剂的氧化环化

  摘要：

  用乙酸汞，六氰合铁酸钾（III）和高锰酸钾氧化2-吡咯烷基-乙酰胺和-丙酰胺局部麻醉药（1a–d）进行氧化环化，得到新的双环化合物，六氢-1H-吡咯并[1,2- a ]咪唑啉-2-（2a–d）。丙酰胺（1c–d）产生2c和2d两种可能的非对映异构体的混合物。这些是分开的；在溶液中并在其熔点以上，它们通过开环和7a碳原子与1-氮原子之间的重合而游离。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85031-4

文献信息

• VASVARI-DEBRECZY, L.;BECKETT, A. H.;VUTTHIKONGSIRIGOOL, W., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 24, 4337-4342
  作者：VASVARI-DEBRECZY, L.、BECKETT, A. H.、VUTTHIKONGSIRIGOOL, W.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative cyclization of 2-pyrrolidinyl-acetamide and 2-pyrrolidinyl-propionamide local anaesthetics
  作者：L. Vasvári-Debreczy、A.H. Beckett、W. Vutthikongsirigool

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85031-4

  日期：1981.1

  2 - Pyrrolidinyl - acetamide and -propionamide local anaesthetics (1a–d) on oxidation with mercuric acetate, potassium hexacyanoferrate(III) and potassium permanganate underwent oxidative cyclization to give new bicyclic compounds, hexahydro - 1H - pyrrolo[1,2 - a]imidazolin - 2 - ones (2a–d). The propionamides (1c–d) yielded mixtures of the two possible diastereoisomers of 2c and 2d. These were separated;

  用乙酸汞，六氰合铁酸钾（III）和高锰酸钾氧化2-吡咯烷基-乙酰胺和-丙酰胺局部麻醉药（1a–d）进行氧化环化，得到新的双环化合物，六氢-1H-吡咯并[1,2- a ]咪唑啉-2-（2a–d）。丙酰胺（1c–d）产生2c和2d两种可能的非对映异构体的混合物。这些是分开的；在溶液中并在其熔点以上，它们通过开环和7a碳原子与1-氮原子之间的重合而游离。