3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 183005-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 183005-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆Si
• 分子量: 369.49
• InChiKey: UKILDNBUCRLBOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 potassium triiodide 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.2h， 生成 2-[2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 45. Determination by a novel X-ray method of the absolute configuration of the spiro lactam which inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase)
  作者：Alan C. Spivey、Alfredo Capretta、Christopher S. Frampton、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002091

  日期：——

  A novel approach, involving X-ray analysis of a specifically designed racemate, in combination with correlations by circular dichroism, allows the absolute configuration of the spiro lactam 4 to be determined. The outcome is that the enantiomer of this lactam which strongly inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase) has the R-configuration and the implications of this finding are briefly

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 44. Synthetic and stereochemical studies on the proposed spiro intermediate for biosynthesis of the natural porphyrins
  作者：Mark A. Cassidy、Nigel Crockett、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002079

  日期：——

  enantiomers of the spiro lactam 4. The enzyme uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase), which converts hydroxymethylbilane 1 into uroporphyrinogen III 3, is competitively inhibited more than twenty times more strongly by one enantiomer of 4 than by the other. This finding adds further strong support to the view that cosynthetase acts by generating the spiro pyrrolenine 2 as an intermediate.

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。