3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 183005-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 183005-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆Si
• 分子量: 369.49
• InChiKey: UKILDNBUCRLBOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 potassium triiodide 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.2h， 生成 2-[2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 45. Determination by a novel X-ray method of the absolute configuration of the spiro lactam which inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase)
  作者：Alan C. Spivey、Alfredo Capretta、Christopher S. Frampton、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002091

  日期：——

  A novel approach, involving X-ray analysis of a specifically designed racemate, in combination with correlations by circular dichroism, allows the absolute configuration of the spiro lactam 4 to be determined. The outcome is that the enantiomer of this lactam which strongly inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase) has the R-configuration and the implications of this finding are briefly

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。