1,4-dihydro-3H-thieno[3,4-b]quinolin-9-one | 28237-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-3H-thieno[3,4-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 4H-1,3,4,9-Tetrahydrothieno<3,4-b>chinolin；1,4-Dihydrothieno(3,4-b)quinolin-9(3H)-one；3,4-dihydro-1H-thieno[3,4-b]quinolin-9-one
• CAS: 28237-99-2
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: GAAHJAGSRPVNRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-3H-thieno[3,4-b]quinolin-9-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-Hydroxypropyl)-2,2-dioxo-1,3-dihydrothieno[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮-邻-喹二甲烷的一型和二型分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  喹诺酮稠合的3-磺基烯烃通过热解生成了取代的喹诺酮-邻-喹二甲烷。这些瞬态中间体会经历平滑的一型和二型分子内Diels-Alder反应，以生成线性稠合和桥连的多环杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01742-x
• 作为产物：
  描述：

  4-anilino-2,5-dihydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester 以 联苯 为溶剂， 生成 1,4-dihydro-3H-thieno[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  邻喹二甲烷的喹啉类似物

  摘要：

  2-甲氧基喹啉3,4-喹二甲烷4（X = OMe）可从喹啉3,4-稠合的二氢噻吩S，S-二氧化物23生成，并被亲二烯体捕获，但4-甲氧基喹啉2,3-喹二甲烷3（X = OMe）不能从相应的砜中获得。喹诺酮2,3-和3,4-喹二甲烷很容易分别从砜9和19获得

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01159-f

文献信息

• Dihydrothiophenes as precursors to fused quinolines, quinolones and coumarins via o-quinodimethane intermediates
  作者：Lindsay A. White、Richard C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01099-8

  日期：1996.2

  5-dihydrothiophene is a convenient starting point for synthesis of a range of 3,4- and 2,3-quinoline and quinolone and coumarin fused dihydrothiophene dioxides. With the exception of the 2,3-quinoline derivatives these all lose sulfur dioxide on thermolysis to give the corresponding o-quinodimethanes which can be intercepted in Diels-Alder reactions.

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。
• �ber die Synthese von substituierten Thieno[3,4?b]chinolin-9(4H)-onen
  作者：O. Hromatka、D. Binder、K. Eichinger

  DOI：10.1007/bf00909849

  日期：——
• Polycyclic orthoquinonoidal heterocycles: thieno[3,4-b]quinoline and naphtho[2,3-c]thiophene
  作者：D. W. H. MacDowell、Alfred T. Jeffries、Martin B. Meyers

  DOI：10.1021/jo00809a022

  日期：1971.5