(9aS,E)-8-ethylidene-3-methoxy-1-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-2-oxa-6a,10adiazabenzo[cd]cyclopenta[g]azulene-6,10-dione | 1450821-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9aS,E)-8-ethylidene-3-methoxy-1-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-2-oxa-6a,10adiazabenzo[cd]cyclopenta[g]azulene-6,10-dione
• 英文别名: (9aS)-8-ethylidene-3-methoxy-1-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-2-oxa-6a,10a-diazabenzo[cd]cyclopenta[g]azulene-6,10-dione
• CAS: 1450821-37-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: OUEVQZJYKYJGTH-VYSQSCNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9aS,E)-8-ethylidene-3-methoxy-1-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-2-oxa-6a,10adiazabenzo[cd]cyclopenta[g]azulene-6,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以13%的产率得到limazepine E
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-methoxy-2-nitrobenzoic acid 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (9aS,E)-8-ethylidene-3-methoxy-1-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-2-oxa-6a,10adiazabenzo[cd]cyclopenta[g]azulene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  晚期Fe（CO）5促进双键迁移：利马西平C和D的全合成

  摘要：

  利马西平C和D的第一批合成是使用五羰基铁促进的烯丙基酰胺-烯酰胺双键迁移作为关键步骤，从廉价且容易获得的起始原料完成的。发现所获得的利马西平C不稳定并且经历氧化成利马西平D.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.051

文献信息

• Modified Julia–Kocienski Reagents for a Stereoselective Introduction of Trisubstituted Double Bonds: A Formal Total Synthesis of Limazepine E and Barmumycin
  作者：Guna Sakaine、Gints Smits

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00643

  日期：2018.5.4

  A formal total synthesis of pyrrolo[1,4]benzodiazepine anticancer antibiotic family member limazepine E is described. The synthesis features a stereoselective introduction of a trisubstituted double bond using novel sterically demanding Julia–Kocienski reagents, allowing the number of linear steps to be significantly reduced. The potential of the newly developed reagents has also been demonstrated

  描述了吡咯并[1,4]苯并二氮杂anti抗癌抗生素家族成员利马西平E的正式全合成。该合成的特征是使用新颖的对空间要求苛刻的Julia-Kocienski试剂立体选择性地引入三取代双键，从而大大减少了线性步骤的数量。巴莫霉素的正式全合成也证明了新开发试剂的潜力。