3-(benzyloxy)-4-methoxy-2-nitrobenzoic acid | 92554-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-methoxy-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-Nitro-3-benzyloxy-4-methoxy-benzoesaeure；3-Benzyloxy-4-methoxy-2-nitro-benzoesaeure；4-methoxy-2-nitro-3-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 92554-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₆
• 分子量: 303.271
• InChiKey: CHHDARRAUVXDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-methoxy-2-nitrobenzoic acid 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (9aS,E)-8-ethylidene-3-methoxy-1-phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-2-oxa-6a,10adiazabenzo[cd]cyclopenta[g]azulene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  晚期Fe（CO）5促进双键迁移：利马西平C和D的全合成

  摘要：

  利马西平C和D的第一批合成是使用五羰基铁促进的烯丙基酰胺-烯酰胺双键迁移作为关键步骤，从廉价且容易获得的起始原料完成的。发现所获得的利马西平C不稳定并且经历氧化成利马西平D.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.051
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-methoxy-2-nitro-benzaldehyde 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 3-(benzyloxy)-4-methoxy-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aporphine系列。第一部分。Bischler-Napieralski-Pschorr合成方法的发展。（±）-异球茎卡宾碱和（±）-actinodaphnine甲醚的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002246

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE MALARIAL ALDOLASE-TRAP ENHANCERS AND GLIDEOSOME INHIBITORS<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES D'ALDOLASE-TRAP DE LA MALARIA ET INHIBITEURS DU GLIDÉOSOME
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2013063243A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  In one aspect, the present invention relates to a method of identifying compounds useful in modifying the activity of Aldolase. The method includes providing a first model comprising Aldolase or residues of the amino acid sequence corresponding to SEQ ID NO: 1 said residues being at amino acid positions selected from the group consisting of 10-13, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 39, 40, 41, 43, 44, 47, 48, 51, 52, 60, 63, 66, 79, 84, 85, 92, 93, 103, 106-109, 112-117, 138, 142, 146, 148, 151, 153, 179, 182, 183, 185, 186, 194, 196, 197, 198, 199, 208, 226-228, 231- 269, 270, 272, 277-283, 285-289, 294, 295, 297-299, 301-304, 306-310, 312, 313, 316, 317, 319, 321, 323, 326, 330, 344, 345, and 347, providing one or more candidate compounds, evaluating contact between the candidate compounds and the first model to determine which of the one or more candidate compounds have an ability to bind to and/or fit in the first model, and identifying compounds which, based on said evaluating, have the ability to bind to and/or fit in the first model as compounds potentially useful for modifying the activity of Aldolase. The present invention also discloses compounds and compositions which modify the activity of Aldolase, or a complex between Aldolase and TRAP. Methods of treating or preventing malaria, or an infection by apicomplexan organisms are also disclosed.

  在一个方面，本发明涉及一种识别有助于修改Aldolase活性的化合物的方法。该方法包括提供一个第一模型，该模型包括Aldolase或者与SEQ ID NO: 1相对应的氨基酸序列残基，所述残基位于氨基酸位置中的一个或多个位置，所选位置包括10-13、26、27、29、30、31、32、33、37、39、40、41、43、44、47、48、51、52、60、63、66、79、84、85、92、93、103、106-109、112-117、138、142、146、148、151、153、179、182、183、185、186、194、196、197、198、199、208、226-228、231-269、270、272、277-283、285-289、294、295、297-299、301-304、306-310、312、313、316、317、319、321、323、326、330、344、345和347，提供一个或多个候选化合物，评估候选化合物与第一模型之间的接触，以确定哪些候选化合物具有结合和/或适配第一模型的能力，并识别化合物，这些化合物根据所述评估具有结合和/或适配第一模型的能力，可能有助于修改Aldolase活性。本发明还公开了修改Aldolase活性的化合物和组合物，或者Aldolase和TRAP之间的复合物。还公开了治疗或预防疟疾或被顶复门原生生物感染的方法。
• Actinomycine. XXXVI; Synthesen von Actinomycinen und actinomycinähnlichen Chromopeptiden, IX 4.6‐Didesmethyl‐actinomycin C ₁ und dessen 4.6‐Dimethoxy‐, 4.6‐Diäthyl‐ und 4.6‐Di‐tert.‐butyl‐Derivat
  作者：Hans Brockmann、Frank Seela

  DOI：10.1002/cber.19711040913

  日期：1971.9

  das Benzochinon-anil 24c. Unter gleichen Bedingungen geben N-[2-Amino-3-hydroxy-4-tert.-butyl-benzoyl]-L-threonin-methylester (14d) und 4d nur die Benzochinon-anile 24d bzw. 24e. Trifluoressigsäure cyclisiert 24c, d und e zu 26c 29d bzw. 26d und 26e 5d. Beim Umsetzen von 30 mit Kaliumhexacyanoferrat(III) bleibt oxydative Kondensation aus; als Hauptprodukt entsteht 3.6-Di-tert.-butyl-benzochinon-(1.2)

  黚死放线菌素c ^ 1 -säure -衍生物5A - d werden死放线菌素c ^ 1 -Derivate 6A - d synthetisiert。Austestung zeigt：Äthylanstelle DER 4.6发色团-Methylgruppen冯放线菌素C ^ 1（图6e）verringert裸片antibiotische Wirksamkeit微米etwa模具Hälfte，Wasserstoff奥德中甲氧基魏某6A bzw. 6b erniedrigen sie um zwei Zehnerpotenzen，叔丁基hebt sie auf。Aus2-Amino-3-hydroxy-4-tert.-butyl-benzoesäure-methylester（28d）entsht mit Kaliumhexacyanoferrat（III）— im Gegensatz zu
• Modified Julia–Kocienski Reagents for a Stereoselective Introduction of Trisubstituted Double Bonds: A Formal Total Synthesis of Limazepine E and Barmumycin
  作者：Guna Sakaine、Gints Smits

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00643

  日期：2018.5.4

  A formal total synthesis of pyrrolo[1,4]benzodiazepine anticancer antibiotic family member limazepine E is described. The synthesis features a stereoselective introduction of a trisubstituted double bond using novel sterically demanding Julia–Kocienski reagents, allowing the number of linear steps to be significantly reduced. The potential of the newly developed reagents has also been demonstrated

  描述了吡咯并[1,4]苯并二氮杂anti抗癌抗生素家族成员利马西平E的正式全合成。该合成的特征是使用新颖的对空间要求苛刻的Julia-Kocienski试剂立体选择性地引入三取代双键，从而大大减少了线性步骤的数量。巴莫霉素的正式全合成也证明了新开发试剂的潜力。
• The aporphine series. Part I. Developments of the Bischler–Napieralski–Pschorr synthetic method. The synthesis of (±)-isobulbocapnine and (±)-actinodaphnine methyl ether
  作者：D. H. Hey、L. C. Lobo

  DOI：10.1039/jr9540002246

  日期：——
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18