(+)-(4aS,12bS)-4,4,12b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,12b-octahydrobenzo[a]anthracene-8,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4aS,12bS)-4,4,12b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,12b-octahydrobenzo[a]anthracene-8,11-dione
• 英文别名: (+)-cyclozonarone；(4aS,12bS)-4,4,12b-trimethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydrobenzo[a]anthracene-8,11-dione
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: BEQLAZCYIMTZCU-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  drimendiol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-(4aS,12bS)-4,4,12b-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,12b-octahydrobenzo[a]anthracene-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-环佐那隆的合成和天然存在的(-)-环佐那隆的绝对构型。

  摘要：

  使用(-)-蓼二醛(3)作为手性起始原料合成了(+)-环佐那隆(1)。通过与(+)-环佐酮的光谱数据和旋光度比较，确定天然存在的(-)-环佐酮的绝对构型为5R，10R。

  DOI：

  10.1021/np0004146

文献信息

• Synthesis and in vitro trypanocide activity of several polycyclic drimane-quinone derivatives
  作者：Mauricio A. Cuellar、Cristian Salas、Manuel J. Cortés、Antonio Morello、Juan Diego Maya、Marcelo D. Preite

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00193-7

  日期：2003.6

  The Diels-Alder reaction between two polygodial-derived dienes and simple quinones to yield substituted naphtho- and anthraquinones, is described. The in vitro trypanocide activity for the series was determined. Two of the new compounds showed an activity ten and two times higher, respectively, than nifurtimox and benznidazole, the medicines of choice for the treatment of the acute Chagas' disease

  描述了两个源自多角体的二烯与简单醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，以产生取代的萘醌和蒽醌。测定该系列的体外锥虫活性。其中两种新化合物的活性分别比硝呋替莫和苯硝唑高出十倍和两倍，后者是治疗急性恰加斯氏病的首选药物。
• An Efficient Method for the Synthesis of (+)-Cyclozonarone, Isozonarol Δ,^8,9and Isozonarone Δ^8,9
  作者：José Villamizar、Juan Fuentes、Eleonora Tropper、Angel L. Orcajo、Randolph Alonso

  DOI：10.1081/scc-120017187

  日期：2003.1.5

  An efficient method for the synthesis of (+)-cyclozonarone 5, isozonarol Delta(8,9) 6 and isozonarone Delta(8,9) 7 via-the diene 4, obtained in two steps from manool 3, is described.
• Synthesis of (+)-Cyclozonarone and the Absolute Configuration of Naturally Occurring (−)-Cyclozonarone
  作者：Manuel Cortés、Jaime A. Valderrama、Mauricio Cuellar、Verónica Armstrong、Marcelo Preite

  DOI：10.1021/np0004146

  日期：2001.3.1

  Synthesis of (+)-cyclozonarone (1) has been achieved using (-)-polygodial (3) as chiral starting material. The absolute configuration of naturally occurring (-)-cyclozonarone was established as 5R,10R by comparison of spectral data and optical rotation with those of (+)-cyclozonarone.

  使用(-)-蓼二醛(3)作为手性起始原料合成了(+)-环佐那隆(1)。通过与(+)-环佐酮的光谱数据和旋光度比较，确定天然存在的(-)-环佐酮的绝对构型为5R，10R。