3',6'-bis(bromomethyl)benzo-18-crown-6 | 87682-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',6'-bis(bromomethyl)benzo-18-crown-6
• 英文别名: 3,6-Bis(bromomethyl)benzo-18-crown-6；19,22-Bis(bromomethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(22),18,20-triene；19,22-bis(bromomethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(22),18,20-triene
• CAS: 87682-00-6
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂O₆
• 分子量: 498.209
• InChiKey: LISXAAHAQPOCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(bromomethyl)benzo-18-crown-6 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Host-guest complexation. 25. Effects of substituents on the complexing properties of chorands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a053
• 作为产物：
  描述：

  3-(morpholinomethyl)-6-methylcatechol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 3',6'-bis(bromomethyl)benzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Host-guest complexation. 25. Effects of substituents on the complexing properties of chorands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a053

文献信息

• Synthesis and properties of crown ether containing poly(p-phenylenevinylene)
  作者：Hongwei Liu、Shuai Wang、Yanhong Luo、Wenhong Tang、Gui Yu、Lin Li、Chuanfu Chen、Yunqi Liu、Fu Xi

  DOI：10.1039/b105905j

  日期：2001.11.23

  A soluble PPV derivative (C-PPV) with high molecular weight, substituted with a crown ether in direct π-conjugation at the 2,3-position, has been synthesized via a modified Gilch route in good yield. The double layer LED based on C-PPV (ITO/C-PPV/Alq3/Al) exhibits a high luminance of 730 cd m−2, and emits yellow–green light with an external EL quantum efficiency of 0.04%. The fluorescence attenuation of the polymer solution is found upon K+, Na+, or Li+ binding. The AFM provides high-resolution images of C-PPV in thin films constructed from a very dilute solution in the absence and presence of metal ions. Worm-like images with well-defined width and height are observed only in the presence of K+, which is in striking contrast to the individual ball shape of C-PPV molecules in the absence of K+, or in the presence of Na+, or Li+. It was also observed that the worm-like images grew longer and longer as the solution of C-PPV in the presence of K+ stood longer. These unique self-assembling features of the C-PPV molecules may be attributed to the complexation of K+.

  通过改进的 Gilch 路线合成了一种高分子量的可溶性 PPV 衍生物（C-PPV），该衍生物在 2,3 位直接与冠醚发生 π 共轭反应，收率很高。基于 C-PPV 的双层 LED（ITO/C-PPV/Alq3/Al）显示出 730 cd m-2 的高亮度，并能发出黄绿光，外部 EL 量子效率为 0.04%。当 K+、Na+ 或 Li+ 结合时，聚合物溶液的荧光会衰减。原子力显微镜可在没有和有金属离子存在的情况下，提供由非常稀的溶液构建的薄膜中 C-PPV 的高分辨率图像。只有在 K+ 存在的情况下，才能观察到具有明确宽度和高度的蠕虫状图像，这与 C-PPV 分子在 K+ 不存在、Na+ 或 Li+ 存在时的球状形状形成了鲜明对比。此外，我们还观察到，随着 K+ 存在时 C-PPV 溶液停留的时间越长，蠕虫状图像也越来越长。C-PPV 分子的这些独特的自组装特征可能是由于 K+ 的络合作用。
• Host-guest complexation. 25. Effects of substituents on the complexing properties of chorands
  作者：Thomas W. Bell、George M. Lein、Hideo Nakamura、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/jo00172a053

  日期：1983.12