1-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranose | 74464-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranose
• 英文别名: α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside；α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside；Man(a1-1a)Man；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 74464-63-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: HDTRYLNUVZCQOY-ORZFQWOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-243 °C
• 沸点：
  675.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新式合成糖苷。合成的α，α-海藻糖，类似物半乳糖，甘露等-α-d-糖苷

  摘要：

  摘要在三氟甲磺酸（三氟甲磺酸）酐为催化剂，二氯甲烷为溶剂的情况下，在低温下存在2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖，2,3,4,6-四-O -苄基-d-吡喃半乳糖和2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露吡喃糖几乎定量地转化为相应的α，α-（1→1）和2：1混合物α，β-（1→1）二糖。因此，在柱后，获得了α，α-海藻糖的纯2,3,4,6,2'，3'，4'，6-辛基-O-苄基衍生物，以及d-半乳糖和d-甘露糖类似物。层析，产率55-65％。氢解得到相应的游离糖。以10–34％的产率获得纯的异头物。该方法的潜力通过合成2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-d-果糖吡喃糖苷来证明。 50％的产量，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85133-2
• 作为产物：
  描述：

  4,6:4',6'-di-O-benzylidene-3,3'-di-O-(tetrahydropyran-2-yl)-2,2'-di-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α,α-trehalose 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium benzoate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-D-mannopyranosyl α-D-mannopyranoside from α,α-trehalose: a route to cord factor analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88493-6

文献信息

• Cord-factor analogs: Synthesis of 6,6′-di-O-mycoloyl- and -corynomycoloyl-(α-d-mannopyranosyl α-d-mannopyranoside)
  作者：Avraham Liav、Mayer B. Goren

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85304-5

  日期：1984.7

  -mannopyranosyl α- d -mannopyranoside (7). Removal of the two benzylidene groups from 7, and selective tosylation of the product, gave a mixture of the 6,6′-ditosylate (11) and the 6-monotosylate (12), which were separated by chromatography. Treatment of 11 with potassium corynomycolate or potassium mycolate afforded the corresponding 6,6′-diesters, 14 and 15, respectively. Treatment of the monotosylate

  摘要对4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-α，α-海藻糖进行选择性三氟甲磺酸化，得到4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-2,2'-di-O -triflyl-α，α-海藻糖，其结构由其3,3'-di-O-乙酰基衍生物（4）的1H-nmr光谱确证。在六甲基磷三酰胺中用亚硝酸钠处理4，然后进行苄化，得到2,3,2'，3'-四-O-苄基-4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-（α- d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷（7）。从7中除去两个亚苄基，并对产物进行选择性甲苯磺酸化，得到6,6'-二甲苯磺酸酯（11）和6-单甲苯磺酸酯（12）的混合物用钴霉素或麦考酸钾处理11分别得到相应的6,6'-二酯14和15。
• The Synthesis of α-D-Galactopyranosyl and α-D-Mannopyranosyl 2-Amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosides and the Conformation of Their Glycoside Linkage
  作者：Shinkiti Koto、Shigeru Inada、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.54.2728

  日期：1981.9

  trehalosamine, α-D-galactopyranosyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, was synthesized by the glycosylation of 2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-galactopyranose with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-α-D-glucopyranosyl bromide, using silver perchlorate and tribenzylamine in benzene, followed by chromatographic separation and the subsequent removal of the protecting groups. Similarly, α-D-mannopyranosyl

  海藻胺的新类似物α-D-吡喃半乳糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷通过2,3,4,6-四-O-(对氯苄基)-α的糖基化合成-D-吡喃半乳糖与 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilinino)-α-D-glupyranosyl bromide，在苯中使用高氯酸银和三苄胺，然后进行色谱分离以及随后去除保护基团。类似地，合成了α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。这些 α,α-二糖的糖苷键的构象与它们异头碳的 13C 化学位移有关。
• Reconstruction of glycan chains of glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Kikuo Sasajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92346-4

  日期：1981.1

  Synthetic routes to the branching mannopentaoside 4 and mannohexaoside 5 are described employing properly protected mannobioside 13 as a key intermediate.

  描述了使用适当保护的甘露糖苷13作为关键中间体来合成分支甘露糖苷4和甘露六糖苷5的途径。
• Mannobiose derivatives
  申请人：MEITO SANGYO CO., LTD.

  公开号：EP0285178A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  Novel mannobiose derivative represented by the general formula [I]: wherein groups of R₁ to R₅ each represents -OH, -OR₆, -NHR₆, (R₆ represents an acyl group) or a group represented by the following formula (a), (b), (c), (d) or (e), provided that one of R₁ to R₅ represents -OR₆ or -NHR₆, one of the other 4 groups of R₁ to R₅ represents one of the groups represented by the formulae (a) to (e), and the remaining 3 groups of R₁ to R₅ represent -OH: wherein represents α or β bond are provided by the invention. These compounds give liposomes a specific affinity for Kupffer cells of liver, and can be produced industrially.

  通式[I]代表的新型甘露寡糖衍生物： 其中R₁至R₅的基团各自代表-OH、-OR₆、-NHR₆、（R₆代表酰基）或下式(a)、(b)、(c)、(d)或(e)所代表的基团、条件是 R₁ 至 R₅ 中的一个代表-OR₆ 或-NHR₆，R₁ 至 R₅ 的另外 4 个基团中的一个代表式 (a) 至 (e) 所代表的基团之一，R₁ 至 R₅ 的其余 3 个基团代表-OH： 其中代表 α 或 β 键的基团由本发明提供。 这些化合物使脂质体对肝脏的 Kupffer 细胞具有特异性亲和力，并且可以工业化生产。
• The use of O-glycosyl trichloroacetimidates in the synthesis of unsymmetrical trehalose analogues
  作者：Tor E.C.L. Ronnow、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86287-4

  日期：1994.11

  The coupling of O-glycosyltrichloroacetimidates with 2,3,4,6-tetra-O-benzylated monosaccharides (gluco, manno, galacto) promoted by TMSOTf is described, and the compositions of the crude reaction mixtures, determined by C-13 NMR spectroscopy, are presented. Unsymmetrical trehalose derivatives can be synthesized by such couplings. The versatility of the trichloroacetimidates for the synthesis of trehalose analogues has furthermore been demonstrated by the glycosylation of anomerically unprotected maltose heptabenzoylate affording two trehalose-containing trisaccharides, and by the synthesis of alpha-D-galactopyranosyl alpha-D-mannopyranoside.