(R)-2-benzyl-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol | 1580497-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-2-benzyl-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-2-benzyl-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1580497-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: KIDUMEAQLOBUBP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-3-(3,5-diphenylphenyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (R)-2-benzyl-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  端基炔烃和醛通过乙烯基铝试剂催化对映选择性合成α-取代的仲烯丙醇

  摘要：

  一锅法：从容易获得的末端炔烃和醛开始，再通过乙烯基铝试剂，开发出一种高度对映选择性合成α-取代的烯丙醇的通用方法（参见方案，dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。在Ni催化的氢化铝化步骤中，必须使用Me 2 AlH来生成不能还原醛的乙烯基铝试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201303619

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Substituted Secondary Allylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes via Vinylaluminum Reagents
  作者：Ravindra Kumar、Hiroki Kawasaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.201303619

  日期：2013.12.23

  highly enantioselective synthesis of α‐substituted allylic alcohols has been developed starting from readily available terminal alkynes and aldehydes and proceeding via vinylaluminum reagents (see scheme, dppp=1,3‐bis(diphenylphosphino)propane). The use of Me2AlH is essential in the Ni‐catalyzed hydroalumination step to generate vinylaluminum reagents that cannot reduce the aldehyde.

  一锅法：从容易获得的末端炔烃和醛开始，再通过乙烯基铝试剂，开发出一种高度对映选择性合成α-取代的烯丙醇的通用方法（参见方案，dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。在Ni催化的氢化铝化步骤中，必须使用Me 2 AlH来生成不能还原醛的乙烯基铝试剂。