methyl 5-amino-3-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate | 1335226-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-amino-3-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-amino-3-methyl-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1335226-97-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: ZDKSTCZUBOSVTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >175 °C (decomp)
• 沸点：
  377.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-3-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溴 、 六甲基二锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 hexafluoropropan-2-ol 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 链黑霉素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Streptonigrin: De Novo Construction of a Pentasubstituted Pyridine using Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  The synthesis of the potent antitumor agent (+/-)-streptonigrin has been achieved in 14 linear steps and 11% overall yield from ethyl glyoxalate. The synthesis features a challenging ring-closing metathesis reaction, followed by elimination and aromatization, to furnish a key pentasubstituted pyridine fragment.

  DOI：

  10.1021/ja207835w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-methoxy-3-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 奎宁环 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以85%的产率得到methyl 5-amino-3-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Streptonigrin: De Novo Construction of a Pentasubstituted Pyridine using Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  The synthesis of the potent antitumor agent (+/-)-streptonigrin has been achieved in 14 linear steps and 11% overall yield from ethyl glyoxalate. The synthesis features a challenging ring-closing metathesis reaction, followed by elimination and aromatization, to furnish a key pentasubstituted pyridine fragment.

  DOI：

  10.1021/ja207835w

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Streptonigrin: De Novo Construction of a Pentasubstituted Pyridine using Ring-Closing Metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、Christopher R. Jones、Luiz C. A. Barbosa

  DOI：10.1021/ja207835w

  日期：2011.10.19

  The synthesis of the potent antitumor agent (+/-)-streptonigrin has been achieved in 14 linear steps and 11% overall yield from ethyl glyoxalate. The synthesis features a challenging ring-closing metathesis reaction, followed by elimination and aromatization, to furnish a key pentasubstituted pyridine fragment.