6,6,6-trifluoro-2-(morpholin-4-ylimino)-5-phenylhex-4-en-3-one | 1159015-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6,6-trifluoro-2-(morpholin-4-ylimino)-5-phenylhex-4-en-3-one
• 英文别名: (E,2E)-6,6,6-trifluoro-2-morpholin-4-ylimino-5-phenylhex-4-en-3-one
• CAS: 1159015-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 326.318
• InChiKey: DCOBDVLHCUFFSD-SVRYVPOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,6-trifluoro-2-(morpholin-4-ylimino)-5-phenylhex-4-en-3-one 在 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1RS,3a'SR)-2'-methyl-3-(trifluoromethyl)-3a',4',6',7'-tetrahydrospiro(indene-1,3'-pyrazolo[5,1-c][1,4]oxazine) 、 (1RS,3a'RS)-2'-methyl-3-(trifluoromethyl)-3a',4',6',7'-tetrahydrospiro(indene-1,3'-pyrazolo[5,1-c][1,4]oxazine)
  参考文献：
  名称：

  酸介导的5,5-二取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮的电环多米诺转化为二氢螺并茚并吡唑和二氢茚并二氮杂衍生物

  摘要：

  三氟甲基取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮4在三步法中可从丙酮酸酯1中以高收率获得，并经过级联反应，其中包括用2处理后的两个电环化反应。大量过量的三氟甲磺酸生成新的二氢螺并茚并吡唑5a - o和二氢茚并二氮杂6a - j。我们根据量子化学计算将这一反应序列解释为戊二烯-1-酮的特殊环化反应（“超亲电溶剂化”），其中双键之一是芳环的一部分，随后进行重排形成一个（单阳离子）亚胺离子，它可以环化成五元螺环系统（化合物5）或三环二氢茚并二氮杂卓衍生物6。考虑到NICS计算的结果，讨论了电环化反应的Hückel型和Möbius型过渡态。一个1-氨基-1-戊-1,4-二烯-3-酮4和几种二氢螺并茚并吡唑5和二氢茚并二氮杂6 可以通过X射线衍射来表征。

  DOI：

  10.1021/jo900270e
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 dimethyl 3-(morpholin-4-ylimino)-2-oxobutylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到6,6,6-trifluoro-2-(morpholin-4-ylimino)-5-phenylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  酸介导的5,5-二取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮的电环多米诺转化为二氢螺并茚并吡唑和二氢茚并二氮杂衍生物

  摘要：

  三氟甲基取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮4在三步法中可从丙酮酸酯1中以高收率获得，并经过级联反应，其中包括用2处理后的两个电环化反应。大量过量的三氟甲磺酸生成新的二氢螺并茚并吡唑5a - o和二氢茚并二氮杂6a - j。我们根据量子化学计算将这一反应序列解释为戊二烯-1-酮的特殊环化反应（“超亲电溶剂化”），其中双键之一是芳环的一部分，随后进行重排形成一个（单阳离子）亚胺离子，它可以环化成五元螺环系统（化合物5）或三环二氢茚并二氮杂卓衍生物6。考虑到NICS计算的结果，讨论了电环化反应的Hückel型和Möbius型过渡态。一个1-氨基-1-戊-1,4-二烯-3-酮4和几种二氢螺并茚并吡唑5和二氢茚并二氮杂6 可以通过X射线衍射来表征。

  DOI：

  10.1021/jo900270e

文献信息

• Acid-Mediated Electrocyclic Domino Transformations of 5,5-Disubstituted 1-Amino-1-azapenta-1,4-dien-3-ones into Dihydrospiroindenepyrazole and Dihydroindenodiazepine Derivatives
  作者：Nugzar Ghavtadze、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/jo900270e

  日期：2009.6.19

  as a dicationic cyclization of a pentadien-1-one (“superelectrophilic solvation”), where one of the double bonds is part of an aromatic ring and a subsequent rearrangement to form an (monocationic) iminium ion, which either cyclizes to give five-membered spiro ring systems (compounds 5) or tricyclic dihydroindenodiazepine derivatives 6. Hückel- and Möbius-type transition states of the electrocyclization

  三氟甲基取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮4在三步法中可从丙酮酸酯1中以高收率获得，并经过级联反应，其中包括用2处理后的两个电环化反应。大量过量的三氟甲磺酸生成新的二氢螺并茚并吡唑5a - o和二氢茚并二氮杂6a - j。我们根据量子化学计算将这一反应序列解释为戊二烯-1-酮的特殊环化反应（“超亲电溶剂化”），其中双键之一是芳环的一部分，随后进行重排形成一个（单阳离子）亚胺离子，它可以环化成五元螺环系统（化合物5）或三环二氢茚并二氮杂卓衍生物6。考虑到NICS计算的结果，讨论了电环化反应的Hückel型和Möbius型过渡态。一个1-氨基-1-戊-1,4-二烯-3-酮4和几种二氢螺并茚并吡唑5和二氢茚并二氮杂6 可以通过X射线衍射来表征。